7-bromomethyl-4-methylcoumarin | 53878-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromomethyl-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-bromomethyl-4-methyl-coumarin；7-Brommethyl-4-methyl-cumarin；7-Bromomethyl-4-methyl-chromen-2-one；7-(bromomethyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 53878-05-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: GPAMBIISWCDPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromomethyl-4-methylcoumarin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-hydroxy-4-isopropylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Sanghvi, Y. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 952 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-bromomethyl-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  超声辅助香豆素硫糖吡喃糖苷衍生物的合成

  摘要：

  甲基香豆素用N-溴琥珀酰亚胺反应，得到化合物（A〜C，其与各种过乙酰巯基单糖（上进一步反应）1〜3）得到一系列新的香豆素thioglycopyranoside化合物（1a~1c，2a~2c，3a~ 3c）。而且，当使用超声辐照时，与静默反应相比，该方法具有许多优点，例如收率好，反应时间短。所有的新化合物都通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900169

文献信息

• Ultrasound Assisted Synthesis of Coumarin Thioglycopyranoside Derivatives
  作者：Lei Yu、Jian-Fang Gao、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1002/jccs.200900169

  日期：2009.12

  The methyl coumarins reacted with N‐bromo‐succinimide gave compounds (a∼c) which on further reacted with various peracetyl sulfhydryl glycose (1∼3) afforded a series of novel coumarin thioglycopyranoside compounds (1a∼1c, 2a∼2c, 3a∼3c). And when used ultrasonic irradiation, this method offered several advantages such as good yields and short reaction time than the silent reaction. All the new compounds

  甲基香豆素用N-溴琥珀酰亚胺反应，得到化合物（A〜C，其与各种过乙酰巯基单糖（上进一步反应）1〜3）得到一系列新的香豆素thioglycopyranoside化合物（1a~1c，2a~2c，3a~ 3c）。而且，当使用超声辐照时，与静默反应相比，该方法具有许多优点，例如收率好，反应时间短。所有的新化合物都通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。
• Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination
  作者：Bryan Hill、Yong Liu、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol048249z

  日期：2004.11.1

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.
• Lecocq, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 62,84
  作者：Lecocq

  DOI：——

  日期：——
• Sanghvi, Y. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 952 - 954
  作者：Sanghvi, Y. S.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4386200A
  申请人：——

  公开号：US4386200A

  公开（公告）日：1983-05-31