4-bromomethyl-7-methyl-coumarin | 41321-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-7-methyl-coumarin
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one；7-methyl-4-bromomethylcoumarin；4-Bromomethyl-7-methylcoumarin；4-(bromomethyl)-7-methylchromen-2-one
• CAS: 41321-75-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: RLYROAVJCHAFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-7-methyl-coumarin 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Adavi; Kusanur; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 11, p. 981 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromomethyl-7-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Dey; Radhabai, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 635,648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis,<i>in-vitro</i>Microbial and Cytotoxic Studies of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Reddy S. Harisha、Kallappa M. Hosamani、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/ardp.200900022

  日期：2009.7

  Several new classes of benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antimicrobial and cytotoxic activities. The results showed that all synthesized compounds exhibited moderate antimicrobial activity, and compounds 2, 4, and 13 displayed cytotoxic activity (as LD50) at the concentration 1×10–3 M against Artemia salina.

  合成了几类新的苯并咪唑衍生物，并评估了其体外抗菌和细胞毒活性。结果表明，所有合成的化合物都表现出中等的抗菌活性，化合物 2、4 和 13 在 1×10-3 M 的浓度下对卤虫表现出细胞毒活性（以 LD50 计）。
• Synthesis of novel N-9 substituted 6-(4-(4-propoxyphenyl)piperazin-1-yl)-9H-purine derivatives as inducers of apoptosis in MCF-7 breast cancer cells
  作者：Manjunath G. Sunagar、Supreet Gaonkar、Santosh G. Sunagar、Narahari Deshapande、Ningaraddi S. Belavagi、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1039/c5ra23242b

  日期：——

  A series of N-9 substituted 6-(4-(4-propoxyphenyl)piperazin-1-yl)-9H-purine derivatives (PP05–PP21) were prepared and evaluated for their anticancer activity against a panel of human cancer cell lines. Evaluation of results revealed that some of the synthesized compounds exhibited promising anticancer activity against the examined cancer cell lines. The structure–activity relationship (SAR) studies

  制备了一系列N-9取代的6-（4-（4-（丙氧基苯基）哌嗪-1-基）-9 H-嘌呤衍生物（PP05-PP21），并评估了其对一组人类癌细胞系的抗癌活性。结果评估表明，某些合成的化合物对所检查的癌细胞系显示出有希望的抗癌活性。在当前工作中的结构活性关系（SAR）研究表明，简单的N-9烷基取代的6-（4-（4-丙氧基苯基）哌嗪-1-基）-9 H-嘌呤是有效的抗癌药。在所有化合物中，PP17（9-仲丁基-6-（4-（4-丙氧基苯基）哌嗪-1-基）-9 H-嘌呤）对MCF-7细胞显示出良好的抑制活性。该化合物的细胞周期分析表明可诱导G2 / M期阻滞。生化实验表明，PP17明显诱导MCF-7细胞凋亡。因此，具有强大的体外抗癌活性的化合物PP17可以作为有前途的先导化合物用于进一步的研究。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some new coumarin derivatives
  作者：Asma’a A. Al-Rifai、Mikdad T. Ayoub、Ashok K. Shakya、Kayed A. Abu Safieh、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.1007/s00044-011-9553-0

  日期：2012.4

  spectroscopic techniques such as 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectrometry and were tested for their in vitro antimicrobial activity. The newly synthesized compounds exerted significant inhibitory activity against the growth of tested bacterial strains and a few of them are found to be potent antimicrobial agents.

  一些新的[（4-甲基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-7-基）氨基] methylcoumarins（5A - C） ，苯并呋喃（6） ，和苯并恶唑（7）通过的7-反应，合成氨基-4-甲基香豆素（1）与许多有机卤化物。此外，一系列的Ñ取代2 - [（4-甲基-2-氧代-2- ħ -色烯-7-基）氧基]乙酰肼（11A - ħ）和（12A - d）从2的反应制备-[[（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-基）氧基]乙酰肼（8）与相应的杂芳基/烷基卤化物（2- 4，9和10）。通过元素分析和光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对合成的化合物进行表征，并测试其体外抗菌活性。新合成的化合物对被测细菌菌株的生长具有显着的抑制活性，并且发现其中一些是有效的抗菌剂。
• Synthesis of Coumarin-benzotriazole Hybrids and Evaluation of their Anti-tubercular Activity
  作者：Sachin P. Ambekar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Arunkumar Shirahatti、Mahesh K. Kumar、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Basappa、Obelannavar Kotresh、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570178614666170710125501

  日期：2017.12.11

  Background: Tuberculosis is one of the top ranked airborne infectious diseases caused by the bacillus Mycobacterium tuberculosis with high mortality rate from a single infectious agent. In the present article, we aimed to synthesize oxadiazole-coumarin-triazole based small molecules and evaluate for their possible anti-mycobacterial activity. Method: Herein, we describe the facile synthesis of 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4- oxadiazole-2-thiol-tethered substituted 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one derivatives and evaluated for their anti-mycobacterial activity against H37Rv strain of M. tuberculosis. We also evaluated the cytotoxic effect of new compounds on normal cells. Results: Among the 14 novel oxadiazole-coumarin-triazole derivatives, 4-((5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one (5f) displayed good antimycobacterial activity towards M. tuberculosis with an MIC value of 15.5 µM. Pyrazinamide was used as reference drug. Our investigation also revealed that, 5f is not cytotoxic to normal cells. Conclusion: In summary, the findings suggested that novel 1,3,4-oxadiazole coumarin-triazole hybrids are promising antimycobacterial agents against M. tuberculosis.

  背景：结核病是由结核分枝杆菌引起的高度致死性空气传播传染病之一。在本文中，我们的目标是合成基于噁二唑-香豆素-三唑的小分子并评估它们可能的抗结核活性。 方法：在此，我们描述了5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇缀合的取代4-(溴甲基)-7-甲基-2H-色烯-2-酮衍生物的简易合成，并评估了它们对M. tuberculosis H37Rv菌株的抗结核活性。我们还评估了新化合物对正常细胞的细胞毒性效应。 结果：在14种新型噁二唑-香豆素-三唑衍生物中，4-((5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基硫)甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮(5f)显示出对M. tuberculosis的良好抗菌活性，MIC值为15.5 µM。利福平被用作参考药物。我们的研究还揭示，5f对正常细胞没有细胞毒性。 结论：总之，研究结果表明，新型1,3,4-噁二唑香豆素-三唑杂化物是针对M. tuberculosis有前景的抗结核药物。
• Green synthesis of therapeutically active 1,3,4-oxadiazoles as antioxidants, selective COX-2 inhibitors and their in silico studies
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Shruti Dixit、Barnabas Kodasi、Swati R. Hoolageri、Praveen K. Bayannavar、Jagadeesh Prasad Dasappa、Shyamkumar Vootla、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128112

  日期：2021.7

  resemblance towards COX-2 enzyme than COX-1. The compounds 8i, 8l, 8q, 8r, 8s and 8t emerged as most potent and selective COX-2 inhibitors in contrast with Mefenamic acid. The selectivity index of 8l, 8n and 8r was respectively found to be 33.95, 20.25 and 24.98 which manifested their high selectivity against COX-2. Interestingly, the compounds which were active as COX-2 inhibitors were also active as antioxidant

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。