6-氨基-4,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 29001-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-4,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-amino-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 6-amino-4,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；6-amino-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 29001-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02059512
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LVQSDRMNBNQREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-4,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到sodium 2-(4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-1-diazosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,9a-tetrahydro-9H-imidazo[1,2-a]indole-2-thione and 1,5,6,10b-Tetrahydroimidazo[2,1-a]-isoquinoline-2(3H)-thione derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0069-8
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-氨基-4,7-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-吡咯杂化物的设计，合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计，制备了一系列带有吡咯骨架的香豆素衍生物，并评估了它们对六种植物病原真菌的体外抗真菌活性。抗真菌活性筛选结果表明，一些合成的杂种对被测真菌表现出潜在的杀真菌活性。特别是，化合物6j，6k，6o，6p和6r表现出了对茄状根瘤菌的显着抗真菌作用，并具有EC 50值分别为3.94、7.75、6.38、6.25和7.67μg/ mL。上述活性比商品化杀菌剂Boscalid（11.52μg/ mL）和Osthole（9.79μg/ mL）更有效。这些结果为进一步合理设计基于香豆素的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1002/jhet.4180

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some methyl-2-[<i>N</i>-coumarin-6′-yl]-3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindolone-5-carboxylates
  作者：Aabid Ali Mir、Vinata V. Mulwad、G. K. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.274

  日期：——

  N-substituted furylmethylimines are prepared by condensing 6-aminocoumarins with furfural, these on sodium borohydride reduction afford N-[coumarin-6′-yl]-2-furylamines. Intramolecular [4+2] cycloaddition of these amines with maleic anhydride results into 3-[N-coumarin-6′-yl]-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-8-ene-6-carboxylic acids . The [4+2] cycloadducts on p-toluene sulphonic acid treatment followed

  N-取代的呋喃基甲基亚胺是通过将6-氨基香豆素与 糠醛，这些上硼氢化钠还原得到ñ - [香豆素-6'-基] -2- furylamines。这些胺的分子内[4 + 2]环加成马来酸酐生成3- [ N-香豆素-6'-基] -4-氧代-10-氧杂-3-氮杂三环[5.2.1.0 1.5 ] dec-8-ene-6-羧酸。对甲苯磺酸处理后的[4 + 2]环加合物进行酯化反应，得到标题化合物。化合物 也被还原为异吲哚酮酒精 在碱存在下用硼氢化钠制得。所有化合物均已在体外测试了100μg/ mL浓度的革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，1克阴性细菌，大肠杆菌和1个真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。J.杂环化​​学.2010。
• Facile Synthesis of Coumarinyl Isothiocyanate from Amino Coumarin
  作者：Sagar A. Mayekar、Atul C. Chaskar、Vinata V. Mulwad

  DOI：10.1080/00397910902916080

  日期：2009.12.15

  coumarin to corresponding coumarinyl isothiocyanate using carbon disulfide, iodine, and pyridine is described. In this reaction, pyridine acts as a solvent as well as a catalyst to give coumarinyl isothiocyanate. Excellent yield, short reaction time, and mild reaction conditions make this method a useful synthetic procedure for one-pot preparation of coumarinyl isothiocyanate.

  描述了使用二硫化碳、碘和吡啶将氨基香豆素一锅法转化为相应的异硫氰酸香豆素酯。在该反应中，吡啶作为溶剂和催化剂产生异硫氰酸香豆素酯。优异的收率、短的反应时间和温和的反应条件使该方法成为一锅法制备异硫氰酸香豆素酯的有用合成方法。
• Dey; Dalal, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3387
  作者：Dey、Dalal

  DOI：——

  日期：——
• Choudhari; Mulwad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2080 - 2085
  作者：Choudhari、Mulwad

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Seshadri, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 293,297
  作者：Dey、Seshadri

  DOI：——

  日期：——