7-(4-methylcoumarin) difluoromethane sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methylcoumarin) difluoromethane sulfonamide
• 英文别名: difluoro(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)methanesulfonamide；difluoro-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₄S
• 分子量: 289.26
• InChiKey: BRYCUJLUILOXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 7-(4-methylcoumarin) difluoromethane sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination

  摘要：

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ol048249z

文献信息

• Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination
  作者：Bryan Hill、Yong Liu、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol048249z

  日期：2004.11.1

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.