(2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯 | 24138-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基(2S-cis)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-羰基-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl 6,6-dibromopenicillanate
• 英文别名: methyl-6,6-dibromopenicillanate；methyl dibromopenicillanate；6,6-dibromo-penicillanic acid methyl ester；methyl (2S-cis)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；6,6-dibromopenicillanic acid methyl ester；Methyl 6,6-dibromo penicillanate；Methyl (2S-cis)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 24138-27-0
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO₃S
• 分子量: 373.065
• InChiKey: WCUKSITUCKMDKL-MHTLYPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 氯 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2α,3β(R*))-2-chloro-α,4-dioxo-3-(1-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}ethyl)azetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9
• 作为产物：
  描述：

  青霉素G甲酯 在 溴 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Denerley,P.M.; Thomas,E.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3175 - 3184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Substituted-hydrocarbon-2-(substituted-thio)penem-3-carboxylic acids
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04423055A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  6-Substituted-hydrocarbon-2-(substituted-thio)penem-3-carboxylic acids and congeners having useful antibacterial activity are disclosed. The compounds are prepared in a reaction sequence starting with a 4-acyloxy-2-azetidinone.

  公开了具有有用抗菌活性的6-取代烃基-2-(取代硫)佩尼姆-3-羧酸及同系物。这些化合物是通过从4-酰氧基-2-氮杂环丁酮开始的反应序列制备的。
• Novel Stereoselective Synthesis of 4-Acetoxyazetidinone from Methyl 6,6-Dibromopenicillanate: Key Intermediate for the Preparation of Carbapenem Antibiotics
  作者：Bohua Long、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397910902883637

  日期：2009.10.21

  Abstract A novel and practical process for the completely stereoselective synthesis of carbapenem key intermediate (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-((t-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone has been developed by starting from methyl 6,6-dibromopenicillanate. Aldol condensation of the magnesium enolate derived from the β-sulfoxide with acetaldehyde allows for the stereospecific introduction of a 1-R-hydroxyethyl

  摘要 碳青霉烯关键中间体 (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-((t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮的完全立体选择性合成新工艺以 6,6-二溴青霉酸甲酯为原料开发。衍生自 β-亚砜的烯醇镁与乙醛的羟醛缩合允许立体有择地引入 1-R-羟乙基取代基作为 C-6。羟乙基化产物在四氢呋喃 (THF) 中用 Zn-NH4OAc 有效还原，得到 6-(1-羟乙基)-青霉酸甲酯-1β-氧化物。保护羟基，然后用 2-巯基苯并噻唑处理得到二硫代氮杂环丁酮，它很容易被还原和甲基化，得到 4-甲基硫代氮杂环丁酮。然后将该化合物用高锰酸盐氧化以选择性去除 N 位的侧链，得到 4-甲基硫代氮杂环丁酮衍生物。还报道了将甲硫基轻松转化为乙酰氧基以实际合成 4-乙酰氧基氮杂环丁烷。该方法提供了一种高效且具有成本效益的方法，具有良好的总收率和出色的立体选择性。
• The chemistry of penicillanic acids. Part I. 6,6-Dibromo- and 6,6-di-iodo-derivatives
  作者：J. P. Clayton

  DOI：10.1039/j39690002123

  日期：——

  6-Dibromopenicillanic acid (IIIa) and 6,6-di-iodopenicillanic acid (IIIc) have been observed in the products of the deamination of 6β-aminopenicillanic acid (Ia) in the presence of sodium bromide and sodium iodide respectively. Deamination of (Ia) in the presence of bromine has resulted in the isolation of 6,6-dibromopenicillanic acid (IIIa) in 35% yield. The 1β-(Va) and 1α-(VIa) sulphoxides of this acid are described

  在存在溴化钠和碘化钠的情况下，分别在6β-氨基青霉酸（Ia）的脱氨基反应产物中观察到了6,6-二溴戊二酸（IIIa）和6,6-二碘青霉酸（IIIc）。在溴的存在下对（Ia）进行脱氨基反应可分离出3,65％的6,6-二溴Openicillanic酸（IIIa）。在1β-（Va）和1 α -这种酸（VIA）亚砜中描述，用它的一些属性在一起。
• Chemistry of secopenicillins. Part I: The nayler reaction revisited
  作者：Ching-Pong Mak、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99064-6

  日期：1985.1

  Reaction of several penicillin derivatives 1a- 1g with sodium hydride/methyl iodide gave secopenicillins 2a-2g. A mechanism for this reaction proposed.

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。
• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。