methyl (3S,5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>penicillanate | 81225-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>penicillanate
• 英文别名: methyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)penicillanate；methyl (3S,5R,6S)-6-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]penicillanate；methyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 81225-42-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 373.589
• InChiKey: ICWCFZUPAPSYSV-OWTLIXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>penicillanate 在 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯 在 咪唑 、 甲基溴化镁 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 反应 1.67h， 生成 methyl (3S,5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1

文献信息

• Alpegiani, Marco; Bodeschi, Angelo; Bissolino, Pierluigi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 617 - 628
  作者：Alpegiani, Marco、Bodeschi, Angelo、Bissolino, Pierluigi、Visentin, Giuseppina、Zarini, Franco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANG, JAHYO;LEE, JAE HYOUNG;NOH, SEUNG BAI;OH, CHEMG SOUG;KIM, HA YOUNG;C+, SYNLETT.,(1990) N, C. 153-154
  作者：KANG, JAHYO、LEE, JAE HYOUNG、NOH, SEUNG BAI、OH, CHEMG SOUG、KIM, HA YOUNG、C+

  DOI：——

  日期：——
• TAJIMA, YAWARA;YOSHIDA, AKIRA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 673-676
  作者：TAJIMA, YAWARA、YOSHIDA, AKIRA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams
  作者：W.J. Leanza、Frank DiNinno、David A. Muthard、R.R. Wilkening、Kenneth J. Wildonger、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92144-1

  日期：1983.1
• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。