methyl (3S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate | 80374-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
• 英文别名: methyl (3S,5R,6R)-6-((R)-1-hydroxyethyl)penicillanate；methyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80374-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: JGFLFCWUPLHUDY-JAGXHNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 sodium periodate 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on the Transformation of Penicillins - I: Synthesis of Cyclic Disulfides and Thiosulfinates Related to Asparagusic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-87-4380
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 硫酸 、 甲基溴化镁 、 ammonium acetate 、 溴 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 methyl (3S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1

文献信息

• Synthesis of optically active penems
  作者：V.M. Girijavallabhan、A.K. Ganguly、S.W. McCombie、P. Pinto、R. Rizvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81938-9

  日期：1981.1

  A general synthesis for optically active penems is described. Penems undergo a novel thermal isomerisation reaction.

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。
• MAK, CHING-PONG;SCHULZ, GERHARD, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 331-337
  作者：MAK, CHING-PONG、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams
  作者：W.J. Leanza、Frank DiNinno、David A. Muthard、R.R. Wilkening、Kenneth J. Wildonger、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92144-1

  日期：1983.1
• Chemical Studies on the Transformation of Penicillins - I: Synthesis of Cyclic Disulfides and Thiosulfinates Related to Asparagusic Acid
  作者：Ching-Pong Mak、Gerhard Schulz

  DOI：10.3987/com-87-4380

  日期：——