methyl (3S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate | 76581-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
• 英文别名: methyl (3S,5R,6S)-6-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate；methyl (3S,5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)penicillanate；methyl (2S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76581-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: JGFLFCWUPLHUDY-UTSKPXGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 吡啶 、 氯 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2α,3β(R*))-2-chloro-α,4-dioxo-3-(1-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}ethyl)azetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 硫酸 、 甲基溴化镁 、 ammonium acetate 、 溴 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 methyl (3S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。
• Chemistry of secopenicillins. Part I: The nayler reaction revisited
  作者：Ching-Pong Mak、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99064-6

  日期：1985.1

  Reaction of several penicillin derivatives 1a- 1g with sodium hydride/methyl iodide gave secopenicillins 2a-2g. A mechanism for this reaction proposed.

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。
• Chemical Studies on the Transformation of Penicillins - I: Synthesis of Cyclic Disulfides and Thiosulfinates Related to Asparagusic Acid
  作者：Ching-Pong Mak、Gerhard Schulz

  DOI：10.3987/com-87-4380

  日期：——
• MAK, CHING-PONG;SCHULZ, GERHARD, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 331-337
  作者：MAK, CHING-PONG、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• MCCOMBIE, STUART W.
  作者：MCCOMBIE, STUART W.

  DOI：——

  日期：——