dl-3,3-dibromo-4-methylthio-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one | 81519-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: dl-3,3-dibromo-4-methylthio-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4RS)-3,3-Dibromo-1(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-methylthioazetidin-2-one；Methyl 2-(3,3-dibromo-2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 81519-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂NO₃S
• 分子量: 387.092
• InChiKey: JHBWDWLZVSGLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-3,3-dibromo-4-methylthio-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 甲基溴化镁 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{(2R,3S)-3-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Koichi; Iwano, Yuji; Fujimoto, Katsumi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 201 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2S-顺式)-6,6-二溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以78%的产率得到dl-3,3-dibromo-4-methylthio-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  secopenicillins的化学。第一部分：奈勒反应再探

  摘要：

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99064-6

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。
• Process for the preparation of 2-thio penem derivatives and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046363B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• US4485110A
  申请人：——

  公开号：US4485110A

  公开（公告）日：1984-11-27
• US4517124A
  申请人：——

  公开号：US4517124A

  公开（公告）日：1985-05-14
• US4560550A
  申请人：——

  公开号：US4560550A

  公开（公告）日：1985-12-24