4,5,6,7-四溴苯甲腈 | 17374-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四溴苯甲腈
• 中文别名: 4,5,6,7-四溴-1H-苯并三唑；4,5,6,7-四溴苯并三唑
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrabromobenzotriazole
• 英文别名: TBB；4,5,6,7-tetrabromo-2-azabenzimidazole；4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzotriazole；tetrabromobenzotriazole；4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazole
• CAS: 17374-26-4
• 化学式: C₆HBr₄N₃
• 分子量: 434.71
• InChiKey: OMZYUVOATZSGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-266°C
• 沸点：
  552.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.840±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为28 毫克/毫升
• 最大波长(λmax)：
  300nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-10°C，并且要避免加热。

SDS

4,5,6,7-四溴苯并三唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5,6,7-Tetrabromobenzotriazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5,6,7-四溴苯并三唑
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 17374-26-4
俗名： TBB
分子式： C6HBr4N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,5,6,7-四溴苯并三唑

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
264°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4,5,6,7-四溴苯并三唑

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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 3.76

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.76
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,5,6,7-四溴苯并三唑

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

TBB 是一种可渗透细胞的 ATP 竞争型 CK2 抑制剂，抑制大鼠肝脏 CK2 的 IC50 值为 0.15 μM。

靶点

蛋白激酶	IC50 (μM)
CK2	0.15
PIM1	1.04
PIM2	4.3
PIM3	0.86
HIPK2	5.3
HIPK3	4.9
DYRK1a	4.36
DYRK2	0.99
DYRK3	5.3
PKD1	5.9
CDK2	14

体外研究

TBB 对一组 33 种蛋白激酶的抑制作用研究表明，其对 CK2 的抑制效力最高（人源 CK2：IC50 = 1.6 μM，在 100 μM ATP 条件下）。此外，TBB 还能抑制其他三种激酶，但抑制力较低：CDK2 (IC50 = 15.6 μM)、磷酸化酶激酶（IC50 = 8.7 μM）和 GSK3β（IC50 = 11.2 μM）。所有其他测试的激酶 IC50 值均比 CK2 高 50 倍。当采用适当的时间表给药时，TBB 可能会降低雄激素不敏感的 PC-3 细胞的存活率（60 μM TBB），并且这种活性与 TBB 对 PC-3 细胞凋亡的影响无关。TBB 是一种 ATP/GTP 竞争型 CK2 蛋白激酶抑制剂，在 10 μM TBB (和 100 μM ATP) 的存在下，CK2 大幅度被抑制（>85%），而三种激酶（磷酸化酶激酶、GSK3L 和 CDK2/cyclin A）则表现出中等程度的抑制作用，其 IC50 值比 CK2 高一个或两个数量级 (IC50 = 0.9 μM)。TBB 还能抑制培养的 Jurkat 细胞中的内源性 CK2。

体内研究

在小鼠视网膜缺氧再灌注 (OIR) 模型中，TBB 的治疗显著减少了大约 60% 的视网血管新生程度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四溴苯甲腈 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-hydroxy-N-(2-(perbromo-2H-benzo[d]triazol-2-yl)ethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological activity and structural study of new benzotriazole-based protein kinase CK2 inhibitors

  摘要：

  一系列新的TBB衍生物被合成并鉴定为CK2抑制剂。晶体学分析和对接研究被用来理解其结合模式。

  DOI：

  10.1039/c5ra12114k
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 溴 、 硝酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 4,5,6,7-四溴苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  CK2 inhibition, lipophilicity and anticancer activity of new N¹versus N²-substituted tetrabromobenzotriazole regioisomers

  摘要：

  聚溴苯并三唑中的极性基团取代的类型和位置都会极大地改变它们的亲脂性、激酶抑制和抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01194k
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-Bromo-phenyl)-N'-[1-(4-chloro-phenyl)-1-pyrimidin-2-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 4,5,6,7-四溴苯甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-ν-triazolo<1,5-a>pyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Batori, S.; Messmer, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc‐Catalysed N‐Iodosuccinimide‐Enabled Selective N2‐Olefination of Benzotriazoles with Alkenes
  作者：Lili Zhu、Lifang Tian、Hui Zhang、Lina Xiao、Wen Luo、Bin Cai、Haifeng Wang、Chunjie Wang、Guanglu Liu、Chaoyu Pei、Yahui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801303

  日期：——

  Herein, we describe a zinc‐catalysed N2‐selective olefination of benzotriazoles with unactivated alkenes and styrenes. The transformation is achieved by a N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated two‐step, one‐pot approach, proceeding through sequential regioselective β‐iodoalkylation of benzotriazoles with alkenes and a subsequent base‐promoted 1,2‐elimination. The N2‐selective β‐iodoalkylation of benzotriazoles

  在本文中，我们描述了苯并三唑与未活化的烯烃和苯乙烯的锌催化N 2选择性烯化反应。该转化是通过N碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的两步一锅法完成的，该方法通过依次进行苯并三唑与烯烃的区域选择性β碘烷基化和随后的碱促进的1,2消除。苯并三唑的N 2选择性β碘烷基化具有高度立体定向性，可在非常简单温和的条件下发挥作用，表现出出色的官能团耐受性。N 2的高选择性归因于N之间的分子间氢键碘代琥珀酰亚胺和苯并三唑的1位上的NH氢键供体。这种可扩展的过程，作为结构多样的N 2烯烃化苯并三唑的模块化组装的有效方法，将极大地促进苯并三唑的N 2功能化的化学反应。
• Protein-kinase CK2 inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale)

  公开号：EP1911451A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The present invention is related to novel protein-kinase CK2 inhibitors, their method of preparation and their use as anti-cancer, anti-viral or antiinflammatory drugs wherein Ar1, Ar2, Z1, Z2, Z3, Z4 and R5 are as defined in claim 1.

  本发明涉及新型蛋白激酶CK2抑制剂，其制备方法以及它们作为抗癌、抗病毒或抗炎药物的用途，其中Ar1、Ar2、Z1、Z2、Z3、Z4和R5如权利要求1所定义。
• Synthesis of new optically pure tetrabromobenzotriazole derivatives via lipase-catalyzed transesterification
  作者：Adam M. Wawro、Monika Wielechowska、Maria Bretner

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.10.013

  日期：2013.3

  An efficient and convenient approach to synthesis of new, enantiopure hydroxyalkyl derivatives of 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzotriazole (TBBt) has been developed. Prochiral ketones synthesized through alkylation of TBBt were reduced to racemic secondary alcohols, which were separated by kinetic resolution carried out by lipase-catalyzed transesterification. After optimization of solvent, lipase and acyl

  已经开发了一种有效且方便的方法来合成新的对映纯的4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）对映体羟烷基衍生物。通过TBBt烷基化合成的前手性酮还原为外消旋仲醇，通过脂肪酶催化的酯交换反应进行动力学拆分将其分离。优化溶剂，脂肪酶和酰基供体基团后，使用荧光假单胞菌的 脂肪酶Amano AK在叔丁基甲基醚中获得最高的对映选择性因子（E > 200）和光学纯度（> 99％）。
• CK2 INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Polaris Pharmaceuticals

  公开号：US20170369489A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula (I), or a stereoisomer, a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula (I) compounds R 1 , R 2 , R 3 , Ar and Z are as defined in the specification. The inventive Formula (I) compounds are inhibitors of CK2 and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of proliferative disorders such as cancer, inflammation and immunological disorders.

  本发明提供了根据式（I）的化合物的合成、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式（I）化合物，R1、R2、R3、Ar和Z的定义如规范中所述。这种创新的式（I）化合物是CK2的抑制剂，在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗增生性疾病，如癌症、炎症和免疫性疾病。
• [EN] NEW DERIVATIVES OF 4, 5, 6, 7-TETRABROMOBENZIMIDAZOLE AND METHOD OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 4, 5, 6, 7-TETRABROMOBENZIMIDAZOLE ET PROCEDE POUR LES PREPARER
  申请人：FUNDACJA ROZWOJU DIAGNOSTYKI I

  公开号：WO2005092866A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  New derivatives of 4, 5, 6, 7-tetrabromobenzimidazole of formula (I); wherein R1 is hydrogen or aliphatic group, R2 is aliphatic group optionally substituted with hydrogen or substituent such as hydroxyl group or substituted amino group and method of their preparation.

  4, 5, 6, 7-四溴苯并咪唑的新衍生物的公式(I)；其中R1是氢或脂肪基团，R2是脂肪基团，可选地取代为氢或诸如羟基或取代氨基等取代基，以及其制备方法。