1-(4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazol-2-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazol-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4,5,6,7-Tetrabromobenzotriazol-2-yl)propan-2-ol；1-(4,5,6,7-tetrabromobenzotriazol-2-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₇Br₄N₃O
• 分子量: 492.79
• InChiKey: ODKLUHOXJRPSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazol-2-yl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas fluorescens Amano AK lipase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应合成新的光学纯的四溴苯并三唑衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的方法来合成新的对映纯的4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）对映体羟烷基衍生物。通过TBBt烷基化合成的前手性酮还原为外消旋仲醇，通过脂肪酶催化的酯交换反应进行动力学拆分将其分离。优化溶剂，脂肪酶和酰基供体基团后，使用荧光假单胞菌的 脂肪酶Amano AK在叔丁基甲基醚中获得最高的对映选择性因子（E > 200）和光学纯度（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.10.013
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四溴苯甲腈 在 钾硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应合成新的光学纯的四溴苯并三唑衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的方法来合成新的对映纯的4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）对映体羟烷基衍生物。通过TBBt烷基化合成的前手性酮还原为外消旋仲醇，通过脂肪酶催化的酯交换反应进行动力学拆分将其分离。优化溶剂，脂肪酶和酰基供体基团后，使用荧光假单胞菌的 脂肪酶Amano AK在叔丁基甲基醚中获得最高的对映选择性因子（E > 200）和光学纯度（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.10.013

文献信息

• Synthesis of new optically pure tetrabromobenzotriazole derivatives via lipase-catalyzed transesterification
  作者：Adam M. Wawro、Monika Wielechowska、Maria Bretner

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.10.013

  日期：2013.3

  An efficient and convenient approach to synthesis of new, enantiopure hydroxyalkyl derivatives of 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzotriazole (TBBt) has been developed. Prochiral ketones synthesized through alkylation of TBBt were reduced to racemic secondary alcohols, which were separated by kinetic resolution carried out by lipase-catalyzed transesterification. After optimization of solvent, lipase and acyl

  已经开发了一种有效且方便的方法来合成新的对映纯的4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）对映体羟烷基衍生物。通过TBBt烷基化合成的前手性酮还原为外消旋仲醇，通过脂肪酶催化的酯交换反应进行动力学拆分将其分离。优化溶剂，脂肪酶和酰基供体基团后，使用荧光假单胞菌的 脂肪酶Amano AK在叔丁基甲基醚中获得最高的对映选择性因子（E > 200）和光学纯度（> 99％）。