4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole | 1133865-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-1,2,3-benzotriazole；4,5,6,7-Tetrabromo-2-(2-bromoethyl)benzotriazole
• CAS: 1133865-92-5
• 化学式: C₈H₄Br₅N₃
• 分子量: 541.66
• InChiKey: GZADGYUOQOPOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-azidoethyl)-4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并三唑新的氨基烷基衍生物，CK2和PIM1激酶的双重抑制剂的生物学特性和结构研究

  摘要：

  合成了已知的CK2抑制剂4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑（TBBi）和4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）的新的氨基烷基取代的衍生物，评估了对重组人CK2α，CK2全酶和PIM1激酶活性的影响。所有衍生物均抑制所研究激酶的活性，最有效的是氨丙基衍生物8b和14b。这些化合物还抑制癌细胞系CCRF-CEM（急性淋巴母细胞性白血病），MCF-7（人乳腺癌）和PC-3（前列腺癌）的增殖及其EC 50与临床研究的CK2抑制剂CX-4945的值相当。初步的结构活性关系分析表明，间隔区长度影响抗肿瘤能力，其中2〜3个亚甲基单元更为有利。CK2α1-335 / 8b的络合物在高盐条件下和低盐条件下均进行了结晶，得到的晶体将X射线衍射到约2.4Å的分辨率，从而确定了相应的3D结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.022
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四溴苯甲腈 、 1,2-二溴乙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并三唑新的氨基烷基衍生物，CK2和PIM1激酶的双重抑制剂的生物学特性和结构研究

  摘要：

  合成了已知的CK2抑制剂4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑（TBBi）和4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）的新的氨基烷基取代的衍生物，评估了对重组人CK2α，CK2全酶和PIM1激酶活性的影响。所有衍生物均抑制所研究激酶的活性，最有效的是氨丙基衍生物8b和14b。这些化合物还抑制癌细胞系CCRF-CEM（急性淋巴母细胞性白血病），MCF-7（人乳腺癌）和PC-3（前列腺癌）的增殖及其EC 50与临床研究的CK2抑制剂CX-4945的值相当。初步的结构活性关系分析表明，间隔区长度影响抗肿瘤能力，其中2〜3个亚甲基单元更为有利。CK2α1-335 / 8b的络合物在高盐条件下和低盐条件下均进行了结晶，得到的晶体将X射线衍射到约2.4Å的分辨率，从而确定了相应的3D结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.022

文献信息

• Synthesis of new analogs of benzotriazole, benzimidazole and phthalimide—potential inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：Andzelika Najda-Bernatowicz、Maja Łebska、Andrzej Orzeszko、Katarzyna Kopańska、Ewa Krzywińska、Grażyna Muszyńska、Maria Bretner

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.071

  日期：2009.2

  New derivatives of 4,5,6,7-tetrabromo-1H-1,2,3-benzotriazole (TBBt), 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole (TBBi), and N-substituted tetrabromophthalimides were synthesized and their effect on the activity of human protein kinase CK2 was examined. The most active were derivatives with N-hydroxypropyl substituents (IC50 in 0.32-0.54 mu M range) whereas derivatives of phthalimide were almost ineffective. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biological properties and structural study of new aminoalkyl derivatives of benzimidazole and benzotriazole, dual inhibitors of CK2 and PIM1 kinases
  作者：K. Chojnacki、P. Wińska、M. Wielechowska、E. Łukowska-Chojnacka、C. Tölzer、K. Niefind、M. Bretner

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.022

  日期：2018.10

  The new aminoalkyl-substituted derivatives of known CK2 inhibitors 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole (TBBi) and 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzotriazole (TBBt) were synthesized, and their influence on the activity of recombinant human CK2 α, CK2 holoenzyme and PIM1 kinases was evaluated. All derivatives inhibited the activity of studied kinases and the most efficient were aminopropyl-derivatives 8b and

  合成了已知的CK2抑制剂4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑（TBBi）和4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）的新的氨基烷基取代的衍生物，评估了对重组人CK2α，CK2全酶和PIM1激酶活性的影响。所有衍生物均抑制所研究激酶的活性，最有效的是氨丙基衍生物8b和14b。这些化合物还抑制癌细胞系CCRF-CEM（急性淋巴母细胞性白血病），MCF-7（人乳腺癌）和PC-3（前列腺癌）的增殖及其EC 50与临床研究的CK2抑制剂CX-4945的值相当。初步的结构活性关系分析表明，间隔区长度影响抗肿瘤能力，其中2〜3个亚甲基单元更为有利。CK2α1-335 / 8b的络合物在高盐条件下和低盐条件下均进行了结晶，得到的晶体将X射线衍射到约2.4Å的分辨率，从而确定了相应的3D结构。