4-allyl-2-methoxy-6-nitrophenol | 56521-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-6-nitrophenol
• 英文别名: 6-nitroeugenol；Phenol, 2-methoxy-6-nitro-4-(2-propenyl)-；2-methoxy-6-nitro-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 56521-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZFFDGKQNLNGBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxy-6-nitrophenol 在 potassium permanganate 、 sodium acetate 作用下， 生成 5-硝基香草酸
  参考文献：
  名称：

  Weselsky; Benedikt, Monatshefte fur Chemie, 1882, vol. 3, p. 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到4-allyl-2-methoxy-6-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3,4-二芳基吡咯的 简洁形成-合成和细胞毒活性†

  摘要：

  据报道，通过苯甲酰卤与伯胺和苯乙醛的缩合，可以短时间合成N-取代的3,4-二芳基吡咯。关键步骤是原位生成的烯胺在酮上的分子内环化。使用不同取代的芳族反应物和N-（3-氨基丙基）氮杂三环癸烷作为胺成分，可以制备细胞毒性海洋生物碱盐蛋白的类似物。研究了通过这种方法获得的某些化合物的细胞毒性，其中一种化合物被证明是一种非常有效的衍生物，以纳摩尔浓度作用，不依赖caspase的细胞死亡机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob42309c

文献信息

• Antifungal Activity of New Eugenol-Benzoxazole Hybrids against<i> Candida</i> spp.
  作者：Larissa Incerti Santos de Carvalho、Dalila Junqueira Alvarenga、Letícia Cruz Ferreira do Carmo、Lucas Gomes de Oliveira、Naiara Chaves Silva、Amanda Latércia Tranches Dias、Luiz Felipe Leomil Coelho、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1155/2017/5207439

  日期：——

  is a natural allylphenol responsible for a wide range of biological activities, especially antimicrobial. Benzoxazoles are heterocycles with recognized antimicrobial activities. This paper describes the design, synthesis, and the biological results for benzoxazole type derivatives of eugenol as antifungal agents. The products were obtained in good yields by a four-step synthetic sequence involving aromatic

  丁香酚是一种天然的烯丙基苯酚，具有广泛的生物活性，尤其是抗菌活性。苯并恶唑是具有公认抗菌活性的杂环化合物。本文描述了丁香酚的苯并恶唑类衍生物作为抗真菌剂的设计、合成和生物学结果。通过涉及芳族硝化、硝基还原、酰胺形成和循环缩合的四步合成序列以良好的收率获得产物。它们针对念珠菌属物种进行了评估。在微量稀释试验中，四种产品（5a、5b'、5c 和 5d'）对白色念珠菌和光滑念珠菌的活性是丁香酚的五倍左右。其中两个（5b'和5d'）对克柔念珠菌显示出良好的活性，克柔念珠菌是一种天然对氟康唑具有抗性的物种。此外，
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Carbene/Alkyne Metathesis/N–H Insertion: Synthesis of Benzofused Six-Membered Azaheterocycles
  作者：Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00596

  日期：2020.4.3

  The Cp*RuCl-based catalyst enables expedient access to a variety of benzofused six-membered azaheterocycles from unprotected o-alkynylanilines and trimethylsilyldiazomethane through an unprecedent tandem carbene/alkyne metathesis/N–H insertion reaction. The transformation takes place under mild reaction conditions (room temperature, <15 min) and with excellent functional group tolerance. The synthetic

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。
• N-SUBSTITUTED 3,4-BIS (CATECHOL) PYRROLE COMPOUNDS, AND THE PREPARATION AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20150344460A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) in which: —m is an integer from 0 to 3, preferably from 0 to 2; n is an integer from 0 to 3, preferably from 0 to 2; m+n≧1; EAG is an electro-attractive group chosen independently from among a halogen atom, an NO 2 , CF 3 , CCI 3 , CN, CO 2 H, (C═O)NR 2 , CH═NR, (C═S)OR, (C═O)SR, CS 2 R, SO 2 R, SO 2 NR 2 , SO 3 R, P(O)(OR)2, P(O)(R) 2 , B(OR) 2 group where R is a (C 1 -C 6 ) alkyl radical, a phenyl group or a hydrogen atom; A is a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain including 1 to 10 atoms of carbon; and R 1 and R 2 each represent independently from one another a hydrogen atom, a CO-(Ci-C6)-alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyl or phenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl group, in which R 1 and R 2 form, together with the nitrogen atom they carry, a 5- to 15-member heterocycle, optionally substituted by a (C 1 -C 6 ) alkyl group; including its stereoisomers and the mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：—m为0到3之间的整数，优选为0到2；n为0到3之间的整数，优选为0到2；m+n≥1；EAG是一种从卤素原子、NO2、CF3、CCI3、CN、CO2H、（C═O）NR2、CH═NR、（C═S）OR、（C═O）SR、CS2R、SO2R、SO2NR2、SO3R、P(O)(OR)2、P(O)(R)2、B(OR)2的电子吸引基团，其中R是（C1-C6）烷基、苯基或氢原子；A是包含1到10个碳原子的饱和或不饱和、线性或支链烃链；R1和R2分别独立地代表氢原子、CO-(Ci-C6)-烷基、（C1-C6）烷基、苯基或苯基-(C1-C6)-烷基基团，其中R1和R2与它们携带的氮原子一起形成一个5-到15-成员的杂环，可选择地被（C1-C6）烷基基团取代；包括其立体异构体和它们的混合物，或其药学上可接受的盐。
• An Efficient Method on Nitration of Eugenol Using NH4NO3 and KHSO4
  作者：I.M. Sudarma、N. Wazni、N. Wildawaty、E. Yuanita、I.W. Suana

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15367

  日期：——

  The main objective of this research was to find new method for the synthesis of nitro-eugenol. Nitro-eugenol is of considerable importance in the production of other fine chemicals such as amino-eugenol for further chemical synthesis and has also been reported to possess antibacterial, antioxidant and anticancer properties. In an attempt to synthesize nitro-eugenol in high yield, some different nitration methods of eugenol have been applied. An efficient method using NH4NO3 in the presence of KHSO4 as a catalyst has been found to give nitro-eugenol in good yield.

  这项研究的主要目的是找到合成硝基丁香酚的新方法。硝基丁香酚在生产其他精细化学品（如用于进一步化学合成的氨基丁香酚）方面具有相当重要的作用，据报道，它还具有抗菌、抗氧化和抗癌特性。为了尝试高产率合成硝基丁香酚，人们采用了一些不同的丁香酚硝化方法。发现了一种在 KHSO4 作为催化剂的情况下使用 NH4NO3 的高效方法，该方法能以良好的收率得到硝基丁香酚。
• Phenylpropanoid-based sulfonamide promotes cyclin D1 and cyclin E down-regulation and induces cell cycle arrest at G1/S transition in estrogen positive MCF-7 cell line
  作者：Helloana Azevedo-Barbosa、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Carolina Faria Silva、Thiago Belarmino de Souza、Danielle Ferreira Dias、Ana Claudia Chagas de Paula、Marisa Ionta、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1016/j.tiv.2019.04.023

  日期：2019.9

  activity was evaluated against four cell lines derived from human tumours (A549 - lung, MCF-7 - breast, Hep G2 - hepatocellular carcinoma, and HT-144-melanoma). Cell viability was significantly reduced in the MCF-7 cell line when compounds 4b, 4b' and 5a were used; IC50 values were lower than those found for their precursors (eugenol and dihydroeugenol) and sulfanilamide. We observed that 4b induced cell

  癌症是世界上最重要的公共卫生问题之一，也是医学的主要挑战之一。对于基于磺酰胺的化合物，已报道了不同的​​生物学效应，包括抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性。在此，合成了一系列基于苯丙烷的磺酰胺类药物（4a，4a'，4b，4b'，5a，5a'，5b和5b'），并评估了它们对源自人类肿瘤的四种细胞系（A549-肺）的细胞毒性活性，MCF-7-乳腺癌，Hep G2-肝细胞癌和HT-144-黑色素瘤）。当使用化合物4b，4b'和5a时，MCF-7细胞系中的细胞活力显着降低。IC50值低于其前体（丁子香酚和二氢丁香酚）和磺胺的含量。我们观察到4b诱导细胞周期停滞在G1 / S过渡。这可能是由于其减少细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E表达的能力。此外，与对照组相比，经处理的培养物中膜联蛋白V阳性的细胞数量增加证明了4b还诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，数据表明4b是一种有前途的抗肿瘤药物，应考虑用于进一步的体内研究。