Acetic acid (2E,4E,6E,8Z,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenyl ester | 38699-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,4E,6E,8Z,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenyl ester
• 英文别名: 8'-acetoxy-all-trans-8'-apo-β-carotene；8'-Acetoxy-all-trans-8'-apo-β-carotin；8'-apo-β-caroten-8'-ol-acetat
• CAS: 38699-13-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₂
• 分子量: 460.7
• InChiKey: UDHFKOUQMPKGAM-ZVXCWYIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,4E,6E,8Z,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 Torularhodin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素合成砜 合成Apocar​​otinoiden和Torularhodinester

  摘要：

  由相应的烯丙基砜（2或8）和带有末端羰基的烯丙基卤化物（3或4）制备的共轭芳基磺酰基基团的烷基化导致多烯砜，其易于自发消除相应的芳基亚磺酸盐。通过这种方法，已经制备出两种类胡萝卜素类固醇（5和6）和类固醇丁酸酯（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580529
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2E,4E,6E,8Z,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-tetramethyl-17-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenyl ester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素合成砜 合成Apocar​​otinoiden和Torularhodinester

  摘要：

  由相应的烯丙基砜（2或8）和带有末端羰基的烯丙基卤化物（3或4）制备的共轭芳基磺酰基基团的烷基化导致多烯砜，其易于自发消除相应的芳基亚磺酸盐。通过这种方法，已经制备出两种类胡萝卜素类固醇（5和6）和类固醇丁酸酯（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580529

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• β-citraurinene, a new C30-citrus carotenoid
  作者：Urs Leuenberger、Ivan Stewart

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89098-6

  日期：1976.1