2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide | 14227-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide
• 英文别名: 2,3,6,2',3',4',6'-Hepta-O-acetyl-α-D-lactosyliodid；4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-lactosyl iodide；α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-O-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl iodide；O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl iodide；O²,O³,O⁶-Triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyljodid；hepta-O-acetyllactosyl iodide；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)a-Glc1I2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-iodooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14227-59-9
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₁₇
• 分子量: 746.458
• InChiKey: ARLZWVYQLPEXJD-NDMRNNIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl [4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butoxycarbonyl)methyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生的新型唾液酸化的路易斯X模仿物的合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（sLe（x））模拟化合物2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-羧甲基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-α-L-岩藻糖基-（1- > 6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2a）已由D-乳糖分14步合成。这种合成的特点是使用Koenigs-Knorr序列中活化的糖基化供体乳糖基碘，半乳糖部分C-3位置的区域选择性衍生化以及岩藻糖α（1-> 6）的立体选择性结构）-乳糖键。测试该模拟物在剪切应力条件下抑制人多形核白细胞（hPMNL）与固定化重组人E-选择素粘附的能力。

  DOI：

  10.1021/jo025579t
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 碘 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  方便，就地生成无水碘化氢，用于制备α-糖基碘化物和邻位碘醇，以及催化Ferrier糖基化

  摘要：

  [反应：见正文]无水碘化氢是通过固体碘与硫醇的反应原位生成的。由此产生的HI已被用于分别从相应的乙酸糖基酯和环氧化物有效地制备α-糖基碘化物和邻位碘代醇，以及用于醇和硫醇的ferrier糖基化。

  DOI：

  10.1021/ol991312d

文献信息

• Glycosylation of Stannyl Ceramides Promoted by Modified Montmorillonite­ in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：José Morales-Serna、Bao Nguyen、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Gustavo García de la Mora

  DOI：10.1055/s-0036-1591515

  日期：2018.2

  Abstract The direct glycosylation of ceramides in supercritical carbon dioxide (scCO2) successfully proceeded to produce β-glycolipids in high yield and with full stereoselectivity. The reaction is promoted by montmorillonite modified with a superacid (CF3SO3H). The value of this protocol was demonstrated in the efficient synthesis of isoglobotrihexosylceramide (iGB3). The direct glycosylation of ceramides

  摘要 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。
• A Route to Oligosaccharide-Appended Salicylaldehydes: Useful Building Blocks for the Synthesis of Metal–Salophen Complexes
  作者：Emiliano Bedini、Gianpiero Forte、Cristina De Castro、Michelangelo Parrilli、Antonella Dalla Cort

  DOI：10.1021/jo401148f

  日期：2013.8.16

  intermediates for the synthesis of water-soluble metal–salophen complexes, is here reported. Six new aldehydes have been prepared and fully characterized as well as the corresponding zinc– and uranyl–salophen complexes. These new derivatives show very good solubility in water. Preliminary studies on the association of compound 19-U, that is, the uranyl maltotetraose derivative, with hydrogen phosphate and fluoride

  本文报道了一种简单而通用的合成方法，用于获得寡糖附加的水杨醛，水杨醛是合成水溶性金属-烯丙基酚配合物的关键中间体。已经制备并充分表征了六种新的醛，以及相应的锌-和铀基-salophen配合物。这些新的衍生物在水中显示出非常好的溶解性。对化合物19-U（即铀酰麦芽四糖衍生物）与磷酸氢根和氟化物的缔合的初步研究提供了非常令人鼓舞的结果，并开辟了使用此类化合物有效识别纯水中阴离子的可能性。
• Two‐Step Functionalization of Oligosaccharides Using Glycosyl Iodide and Trimethylene Oxide and Its Applications to Multivalent Glycoconjugates
  作者：Hsiao‐Wu Hsieh、Ryan A. Davis、Jessica A. Hoch、Jacquelyn Gervay‐Hague

  DOI：10.1002/chem.201400024

  日期：2014.5.19

  two‐step methodology for the conjugation of per‐O‐acetylated oligosaccharides to functionalized linkers that can be used for various displays. Oligosaccharides obtained from both synthetic and commercial sources were converted to glycosyl iodides and activated with I2 to form reactive donors that were subsequently trapped with trimethylene oxide to form iodopropyl conjugates in a single step. The terminal

  寡糖结合物，如糖蛋白和糖脂，是潜在的化学治疗剂，也是了解碳水化合物生物学作用的有用工具。随着许多现代分离和合成技术提供了对各种游离糖的访问，对碳水化合物功能化的通用方法的需求日益增加。在此，我们提出一个两步方法论的结合per- Ø -acetylated寡糖功能化的接头，可用于各种显示器。从合成和商业来源获得的寡糖被转化为糖基碘并用 I 2活化形成反应性供体，随后用三亚甲基氧捕获，一步形成碘丙基结合物。末端碘化物作为进一步修饰的化学柄。转化为相应的叠氮化物，然后进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，提供了 Gb3 的多价糖缀合物，用于进一步研究作为抗癌疗法。
• Halogenation and anomerization of glycopyranoside by <scp>TESH</scp> /bromine and <scp>BHQ</scp> /bromine
  作者：Lai Xu、Chin‐Hung Luo、Chien‐Sheng Chen

  DOI：10.1002/jccs.202000150

  日期：2021.2

  Treatment of peracetylated glycosides and β‐isopropyl glycosides with halogen in the presence of TESH and BHQ has been found to result in the halogenation and the anomerization, respectively. Peracetylatedglycosides treaded with I2/TESH or Br2/TESH leading tothe formation of corresponding glycosyl halides, and b‐isopropyl glycosidesreacted with Br2/BHQ resulting in the formation of a‐glycosides. The

  已经发现在TESH和BHQ存在下用卤素处理过乙酰化的糖苷和β-异丙基糖苷分别导致卤化和异构化。过乙酰化的糖苷与I2 / TESH或Br2 / TESH结合使用会导致形成相应的糖基卤化物，而b-异丙基糖苷与Br2 / BHQ反应会导致a-糖苷的形成。糖苷键的异构化被认为是由Br2 / BHQ的混合原位形成溴化氢所催化的。
• A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof
  作者：Matteo Adinolfi、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Alfonso Iadonisi、Loredana Leone、Antonello Pastore

  DOI：10.1039/c1ob05619k

  日期：——

  Symmetrical glycosyl disulfides can be prepared within a few hours from per-O-acetylated precursors via a sequential approach entailing short reactions and no purification of any intermediate. The final thiolate-to-disulfide oxidation step is noticeably accelerated by low amounts of phenyl diselenide under air. Applicability of the strategy to non-saccharidic symmetrical alkyl disulfides has also been examined. A preliminary assay of the cytotoxic activity of symmetrical 1,1′- disulfides was performed on two human tumor cell lines, and a noteworthy activity was recorded for a range of these synthetic compounds.

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。