8H,16H-pyrido[1,2,3-s,t]-indolo[1,2-a]azepino[3,4b]indol-17-one | 1201851-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8H,16H-pyrido[1,2,3-s,t]-indolo[1,2-a]azepino[3,4b]indol-17-one
• 英文别名: 9,20-Diazahexacyclo[11.10.1.01,9.03,8.014,19.020,24]tetracosa-3,5,7,10,13(24),14,16,18,21-nonaen-2-one
• CAS: 1201851-45-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: ABFMPDHSZRCQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-allyl-8a-hydroxy-8,13a-dihydroazepino[1,2-a:3,4-b']diindol-14(8H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到8H,16H-pyrido[1,2,3-s,t]-indolo[1,2-a]azepino[3,4b]indol-17-one
  参考文献：
  名称：

  从靛蓝的烯丙基化化学可得到的杂环多样性的进一步探索。

  摘要：

  基于靛蓝的级联烯丙基化化学的多样性定向合成及其嵌入的2,2'-二吲哚核，可以迅速获得羟基8a，13-二氢氮庚庚酮[1,2-a：3， 4-b'] diindol-14（8H）-1骨架，最高收率51％。另外，当环烷基的烯烃的烯烃被生产时，新型桥联杂环7,8-二氢-6H-6,8a-环氧氮杂环庚烷[1,2-a：3,4-b']二吲哚-14（13H）-one的衍生物。烯丙基底物被末端二取代。进一步优化还产生了螺（吲哚啉-2,9'-吡啶并[1,2-a]吲哚）-3-one（65％）和吡啶基[1,2,3-s]衍生物的可行的一锅合成方法，t]吲哚并[1,2-a]氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-17-（72％）杂环系统。N，O-二烯丙基螺旋结构的开环易位和随后的Claisen重排产生了新的（1R，8aS，17aS）-rel-1，

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.54

文献信息

• Novel spiro and fused heterocycles from the allylation of indigo
  作者：Mohammed K. Abdel-Hamid、John B. Bremner、Jonathan Coates、Paul A. Keller、Celia Miländer、Yasmine S. Torkamani、Brian W. Skelton、Allan H. White、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.098

  日期：2009.12

  The allylation of indigo results in the one-step synthesis of two unique complex heterocyclic systems: a spiroindoline–pyridoindolone arising from the addition of three allyl moieties and a fused pyridoindolo-azepinoindolone generated from the addition and subsequent cyclisation of two allyl moieties. The structures of these novel heterocycles are assigned unambiguously using extensive NMR experiments

  靛蓝的烯丙基化导致一步合成两个独特的复杂杂环系统：一个螺环二氢吲哚-吡啶并吲哚酮，它是由三个烯丙基部分的加成而产生的，以及一个稠合的吡啶并吲哚-阿哌庚因吲哚酮，是由两个烯丙基部分的加成和随后的环化而产生的。这些新型杂环的结构通过广泛的NMR实验和X射线晶体学分析明确分配。产品的分布受热与微波加热的影响。
• An investigation of the allylation cascade reactions of substituted indigos
  作者：Matthew J. Perry、Anthony C. Willis、John B. Bremner、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/d3ra00481c

  日期：——

  formed via a Claisen rearrangement of the respective spiroindolinepyridoindolones 18-21. Additionally, the isolation of diallylbiindolone 16, oxazinobiindole 30 and N,N'-diallyl-3,3'-bis(allyloxy)biindole 31 each represented novel polyheterocyclic derivatives, providing intriguing new mechanistic insights, reaction pathways and in the case of 30 the first common heterocyclic skeletal outcome shared in

  在对靛蓝级联反应探索的延续中，合成了一系列 -OMe、-Ph、-Br 和 -NO2 取代的靛蓝 1a-i，以探测电子对烯丙基化级联反应结果的影响。当靛蓝 1a-i 在存在碱的情况下与烯丙基溴反应时，在每种情况下都获得了螺二氢萘并吡啶并吲哚酮 17-25 (36-75%) 作为主要产物，这标志着相对于先前报道的未取代靛蓝的结果发生了变化。在富电子衍生物 (-OMe, -Ph) 中，还分离出了 C-烯丙基螺吲哚啉吡啶并吲哚酮 26-29 (3-11%)，这很可能是通过相应螺吲哚啉吡啶并吲哚酮 18-21 的克莱森重排形成的。此外，二烯丙基双吲哚酮 16、恶嗪并二吲哚 30 和 N,N'-diallyl-3,3' 的分离