2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-βD-galactosyl-(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-βD-glucopyranoside | 219840-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-βD-galactosyl-(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-βD-glucopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2-aminoethyl) 2,2',3,',4,6,6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-D-lactoside；(2-aminoethyl)-2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-lactoside；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-(2-aminoethyl)thio-β-lactose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2-aminoethylsulfanyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 219840-23-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₁₇S
• 分子量: 695.696
• InChiKey: XIIIWGRLBTXHGW-JRFIZLOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-βD-galactosyl-(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-βD-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-acrylamidoethyl)thio-β-lactose
  参考文献：
  名称：

  在基于单分散环糊精的糖簇异构环境中探测碳水化合物-凝集素识别。

  摘要：

  合成了一系列暴露于α-甘露糖基（α-Man）和β-乳糖基（β-Lact）天线的异质但控制完善的β-环糊精（βCD）支架的糖簇，以探究糖类不同密度的相互影响对不同植物凝集素的结合特性中的基序。酶联凝集素测定（ELLA）数据表明，即使根本不识别均相的β-乳酸簇，β-乳酸残基的存在也增强了α-Man与甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合。凝集素，支持协同识别机制的存在（异簇效应）。相反，杂糖簇中α-Man基序的存在也导致β-乳酸对花生凝集素（PNA）的结合增强作用，花生凝集素是一种强结合多价乳糖苷的凝集素，但对某些建筑没有对α-甘露聚糖的亲和力。安排。两点夹心型ELLA数据证实了与同等价的推定糖配体的均相展示相比，异质糖簇的凝集素聚集效率更高。浊度测定也与以前的观察结果一致。最明显的是，异质糖簇的凝集素交联能力对高浓度的非配体糖的存在很敏感，

  DOI：

  10.1021/jo201797b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 在 三乙基硅烷 、 碘 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以45%的产率得到2-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-βD-galactosyl-(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-βD-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饰有硫碳酸盐的金斑点SPION @ SiO2纳米颗粒用于ASGPR1靶向：面向HCC双模成像潜在应用。

  摘要：

  通过同时开发多种临床非侵入性成像方式，努力尽早准确地检测肝细胞癌（HCC）。源自不同无机域的组合的原始纳米结构可用作多峰成像中的有效造影剂。超顺磁性氧化铁纳米颗粒（SPIONs）和金纳米颗粒（NPs）在磁共振成像（MRI）和X射线计算机断层扫描（CT）中分别具有公认的对比特征。通过使用能够识别在肝细胞中过度表达的去唾液酸糖蛋白受体1（ASGPR1）的特定碳水化合物，可以靶向HCC。在这里，有意设计了两种不同的硫代碳水化合物配体，或者将其与金斑点的二氧化硅包被的SPION NPs表面偶联，实现两个原始的纳米结构，可用于HCC的双模式靶向成像。结果表明，两个硫代碳水化合物修饰的纳米结构具有方便的等离激元/超顺磁性质，大小和形态得到很好的控制，并且具有针对ASGPR1受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002142

文献信息

• Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition in the Synthesis of Polydiacetylene: “Click Glycoliposome” as Biosensors for the Specific Detection of Lectins
  作者：Manuel Pernía Leal、Mohyeddin Assali、Inmaculada Fernández、Noureddine Khiar

  DOI：10.1002/chem.201002236

  日期：2011.2.7

  preparation of the diacetylenic monomer embedded with the recognition element of choice. In the present work, we make use of copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) as key step in the preparation of sugar‐coated liposome biosensors. The regioselective click ligation of the triacetylenic N‐(2‐propynyl)pentacosa‐10,12‐diynamide (NPPCDAM) with a variety of mannose‐ and lactose‐tethered azides afforded

  共轭二炔两亲系配体的超分子自组装光聚合可提供聚二乙炔（PDA）功能脂质体。与水溶液中的各种生物分析物发生特异性相互作用后，PDA表现出快速的比色转换。PDA纳米组件是出色的膜模拟物，它包括负责颜色过渡的ene-yne聚合物报告分子和负责选择性和特异性结合生物靶标的分子识别元件。这些比色生物传感器的制造中的瓶颈是嵌入有选择的识别元件的二炔单体的制备。在目前的工作中，我们利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为制备糖衣脂质体生物传感器的关键步骤。三乙炔的区域选择性点击连接N-（2-丙炔基）pentacosa-10,12-二乙酰胺（NPPCDAM）与各种甘露糖和乳糖束缚的叠氮化物在化学和区域选择性上提供了相应的1,2,3-三唑。将获得的二炔单体有效地掺入囊泡中，以提供功能性甘露糖和乳糖包被的糖脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和UV / Vis光谱对获得的基于P
• Tailoring carbon nanotube surfaces with glyconanorings: new bionanomaterials with specific lectin affinity
  作者：Noureddine Khiar、Manuel Pernia Leal、Rachid Baati、Christine Ruhlmann、Charles Mioskowski、Patrick Schultz、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1039/b904717d

  日期：——

  Remarkably stable, water-soluble glyconanoring-coated SWCNTs were prepared by self organization and photopolymerization of neutral diacetylene-based glycolipids on the nanotube surface; the nanoconstructs are able to engage in specific ligand–lectin interactions in a similar way to glycoconjugates on cell membranes.

  显著稳定的水溶性糖纳米环涂层单壁碳纳米管（SWCNTs）是通过在纳米管表面自组装和光聚合中性二乙炔基糖脂制备的；这些纳米结构能够以类似于细胞膜上糖偶联物的方式参与特定的配体-凝集素相互作用。
• An Efficient Modular Approach for the Assembly of <i>S</i>-Linked Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/ol901524k

  日期：2009.9.3

  A short and convenient methodology for the synthesis of S-glycosylated peptoid models Is described. The thioglycosylated building blocks were prepared from proper peracetylated sugars via glycosyl iodides in a one-pot fashion and directly employed in a submonomer solidphase stategy.
• On-Bead Peptoid Dimerization Induced by Incorporation of Glycosylated Bridging Units in Submonomer Solid-Phase Approach to Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Annarita Del Gatto、Michele Saviano、Laura Zaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01242

  日期：2019.6.21

  A study on submonomer solid-phase synthesis of S-glycopeptoids has been carried out by screening different parameters. Dimeric species, featuring glycosylated bridging amino monomers, were found under suitable conditions. These dimers arise from an on-resin cross-linking reaction occurring with the incorporation of a glycoamino submonomer into the growing chain and subsequent nucleophilic attack of the resulting secondary amine to a still unreacted bromoacetylated unit. The arising byproduct can be regarded as a novel dimeric peptoid type.
• Highly Efficient Synthesis of DNA-Binding Hairpin Polyamides via the Use of a New Triphosgene Coupling Strategy
  作者：Wu Su、Stephen J. Gray、Ruggero Dondi、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/ol9015139

  日期：2009.9.3

  A facile and highly efficient solid phase synthesis method is reported for the preparation of hairpin DNA-binding polyamides using the cost-effective triphosgene (BTC) activating agent. Difficult polyamide sequences were prepared from N-methylimidazole (lm) and N-methylpyrrole (Py) building blocks with high stepwise yields (>98%) using Boc chemistry. The versatility of the triphosgene coupling approach was also demonstrated for the first time on aryl hydrazine resins to afford biomedically relevant tail-truncated polyamides in excellent isolated yields.