4-methyleneadamantan-2-one | 73586-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyleneadamantan-2-one
• 英文别名: 4-methylene-2-adamantanone；4-Methylideneadamantan-2-one
• CAS: 73586-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HABFYWQJZTYGTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C
• 沸点：
  257.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyleneadamantan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-15-exo-hydroxy-16-oxa-2,4-ethanoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and NMR spectra of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols

  摘要：

  The synthesis of a number of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols from the corresponding ketones is described. In addition to these addition reactions, some unexpected rearrangements were observed. Reaction mechanisms are proposed to rationalize the experimental results. C-13 NMR spectra of some adamantanes are discussed in terms of substituent interaction effects.

  DOI：

  10.1021/jo00005a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-adamantanedione 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-methyleneadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代金刚烷的反应中的面部选择性及其通过包含在β-环糊精溶液中的修饰

  摘要：

  4-X -金刚烷-2-酮将硼氢化钠还原反应（其中X =乙二醇缩11，ethylenethioketal 12，和亚甲基15）进行了研究，这给了Ž -醇16和17（从烯-面攻击）作为主要产物酮11和12为酮，酮15为1：1的Z-和E - 18醇混合物。在EN /祖的脸选择性15在β-CD溶液中，硼氢化钠的还原反应增加到32/68。在4乙二醇缩-2- methyleneadamantane既1,3-偶极加成和二氯卡宾的加成反应13再次后行主要烯-面攻击，得到的产品在ë / Ž分别为8，：> 99：1的比例和92。卡宾和C 4-氧代基之间的时间络合可以解释15的二氯卡宾加成反应中异常高的zu- face选择性。在环氧化反应13和15的祖尽管它们的空间拥塞表明其涉及过氧化物试剂与C 4-氧代或4-乙烯缩酮之间的氢键相互作用，但仍推荐使用面部攻击产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.075

文献信息

• 2,4-Methano-2,4-dehydroadamantane. A [3.1.1]propellane
  作者：Katica Mlinaric-Majerski、Zdenko Majerski

  DOI：10.1021/ja00524a033

  日期：1980.2
• Mlinaric-Majerski, Kata; Pavlovic, Drazen; Veljkovic, Jelena, Croatica Chemica Acta, 1993, vol. 66, # 2, p. 385 - 392
  作者：Mlinaric-Majerski, Kata、Pavlovic, Drazen、Veljkovic, Jelena、Sindler-Kulik, Marija

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Methano-2,4-didehydro-11-homoadamantanone: A [4.1.1]propellanone.
  作者：Zdenko Majerski、Vladimir Kostov、Marijana Hibs̆er、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94662-8

  日期：1990.1
• MLINARIC-MAJERSKI K.; MAJERSKI Z., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, NO 4, 1418-1419
  作者：MLINARIC-MAJERSKI K.、 MAJERSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• DUDDECK, HELMUT;ROSENBAUM, DORIS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1700-1707
  作者：DUDDECK, HELMUT、ROSENBAUM, DORIS

  DOI：——

  日期：——