1-(环己烯-1-基)环己烯 | 1128-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)环己烯
• 英文名称: [1,1']bicyclohexyl-1,1'-diene
• 英文别名: 1,1'-bicyclohexene；[1,1’-bi(cyclohexane)]-1,1’diene；[1,1']bicyclohex-1-enyl；1-(cyclohexen-1-yl)cyclohexene
• CAS: 1128-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: VSIYJQNFMOOGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)环己烯 在 selenium 、 对苯二酚 作用下， 生成 9-腈菲
  参考文献：
  名称：

  Diene Reactions with Dicyclohexenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a009
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2-bpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-(环己烯-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂：XIX。配体修饰的NiCRA（NaH-RONa-Ni（OAc）2）促进芳基卤化物和乙烯基卤化物的均相偶联

  摘要：

  在2,2'-联吡啶（bpy）存在下制备NiCRA（NaH-t-AmONa-Ni（OAc）2）会产生一种新的试剂（称为NiCRA-bpy），该试剂被证明是最有效的试剂之一迄今为止，已报道了一种高效的基于Ni的试剂，用于芳基卤化物和乙烯基卤化物（包括氯化物）的均偶联。顺式和反式-β-溴苯乙烯的均相偶联显示是立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85152-9
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-1-((8ar,10ac)-1,2,3,4,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-[9c]phenanthryl)-propenone 在 1-(环己烯-1-基)环己烯 作用下， 生成 bis-(1,2,3,4,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-[9]phenanthryl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  Diene Reactions with Dicyclohexenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a009

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Marianne Malmbak、Jörg Zylla

  DOI：10.1055/s-1994-25490

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 21.1 Diels-Alder Reactions of 3-Halogeno-3-cyclobutene-1,2-diones with 1,1′-Bi-1-cycloalkenyls. Synthesis of Dicycloalkano-annulated Dihydrobenzocyclobutenediones and Benzocyclobutenediones On controlled heating to 100°C, 3-chloro-3-cyclobutene-1,2-diones (5a) reacted with 1,1′-bi-1-cyclohexenyl (6) and 1, 1′-bi-1-cyclopentenyl (13) to give the dicycloalkano-annulated dihydrobenzocyclobutenediones 7 and 16, respectively. Treatment of carbon tetrachloride solutions of 7 and 16 with bromine at reflux temperature afforded the corresponding benzocyclobutenediones 9 and 17. Surprisingly, the reaction of 5a with 1,1′-bi-1-cycloheptenyl (14) and 1,1′-bi-1-cyclooctenyl (15) gave directly the benzocyclobutenediones 20 and 21. The hitherto unknown 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione (5c) was prepared by treatment of 3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (5b) with oxalic dibromide in 76% yield. Its reaction with the dienes 6, 13, 14 has been investigated.

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。
• Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.7b13601

  日期：2018.2.21

  synthesis of highly substituted 1,3-dienes from the coupling of vinyl bromides with vinyl triflates is reported for the first time. The coupling is catalyzed by a combination of (5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)NiBr2 and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)PdCl2 in the presence of a zinc reductant. This method affords tetra- and penta-substituted 1,3-dienes that would otherwise be difficult

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。
• Recent chemistry of the chalcogen diatomics
  作者：Sylvie L. Tardif、Andrzej Z. Rys、Charles B. Abrams、Imad A. Abu-Yousef、Pierre B.F. Lesté-Lasserre、Erwin K.V. Schultz、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00555-3

  日期：1997.8

  The chemistry of the generation and trapping of diatomic sulfur (S2) and sulfur monoxide (SO) are reviewed with special emphasis on recent work, including initial efforts to detect and trap diatomic selenium (Se2).

  综述了双原子硫（S 2）和一氧化硫（SO）的产生和捕集化学，特别强调了近期的工作，包括为检测和捕集双原子硒（Se 2）所做的初步努力。
• Diels-alder reactions with 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile as dienophile
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76886-9

  日期：1994.5

  In the cycloadditions of the title compound BTF to methylated and phenylated butadienes, NMR spectra of adducts allow to draw the demarcation line between [4+2] and [2+2] cycloadditions. 1-Substituted butadienes accept BTF in the direction less hindered by the bulky CF3 groups. In rate comparison with TCNE, BTF shows electronic acceleration and steric deceleration.

  在标题化合物BTF与甲基化和苯基化的丁二烯的环加成反应中，加合物的NMR光谱允许在[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应之间划界线。1-取代的丁二烯在较小的CF 3基团阻碍的方向上接受BTF 。在与TCNE的速率比较中，BTF显示出电子加速度和空间减速度。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。