1-(环己烯-1-基)环己烷-1-甲醛 | 74598-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)环己烷-1-甲醛
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenyl)cyclohexan-1-al
• 英文别名: Methanone, 1-cyclohexen-1-ylcyclohexyl-；1-(cyclohexen-1-yl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 74598-74-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: LXTQTAJFSMGIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)环己烷-1-甲醛 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 dimethyl 2-(But-2-ynyl)-2-[4-(1-cyclohexenylcyclohexyl)-2-phenylsulfonylbut-2,3-dienyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-烯-炔的立体特异性和立体选择性铑（I）催化的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应：双环[4.1.0]庚烯的构建

  摘要：

  用[{RhCl（CO）2 } 2 ]处理丙二烯-炔炔底物影响了分子内[2 + 2 + 2]型闭环反应，产生了各种含有环丙烷环的三环和四环衍生物。该反应是高度立体选择性的以及立体定向的，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201409155
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-cyclohexenyl)-1-methoxycarbonylcyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(环己烯-1-基)环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-烯-炔的立体特异性和立体选择性铑（I）催化的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应：双环[4.1.0]庚烯的构建

  摘要：

  用[{RhCl（CO）2 } 2 ]处理丙二烯-炔炔底物影响了分子内[2 + 2 + 2]型闭环反应，产生了各种含有环丙烷环的三环和四环衍生物。该反应是高度立体选择性的以及立体定向的，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201409155

文献信息

• Stereospecific and Stereoselective Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition of Allene-Ene-Ynes: Construction of Bicyclo[4.1.0]heptenes
  作者：Yuu Ohta、Shigeo Yasuda、Yuka Yokogawa、Kei Kurokawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201409155

  日期：2015.1.19

  Treatment of the allene‐ene‐yne substrates with [RhCl(CO)2}2] effected the intramolecular [2+2+2]‐type ring‐closing reaction to produce various of tri‐ and tetracyclic derivatives containing a cyclopropane ring. The reaction is highly stereoselective as well as stereospecific with good to excellent yields.

  用[RhCl（CO）2 } 2 ]处理丙二烯-炔炔底物影响了分子内[2 + 2 + 2]型闭环反应，产生了各种含有环丙烷环的三环和四环衍生物。该反应是高度立体选择性的以及立体定向的，具有良好至优异的产率。