1-(环己烯-1-基)环丙烷-1-醇 | 37609-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(1-cyclohexenyl)cyclopropanol；1-(Cyclohex-1'-en)cyclopropan-1-ol；1-Cyclohexenyl-cyclopropanol；1-Cyclohexenylcyclopropanol；Cyclopropanol, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-；1-(cyclohexen-1-yl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 37609-30-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BHZQRZKURLIWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)环丙烷-1-醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(1-环己烯-1-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. IX. Facile synthesis of oxaspiropentanes, versatile synthetic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00797a036
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环己烷 生成 1-(环己烯-1-基)环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  小练习曲练习曲-XXXVI。d'亚烷基亚环丙烷的光氧合。合成特殊的d'烯基环丙醇，de'β'-羟基α-烯酮和d'α，α'-二壬烯

  摘要：

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)88022-2

文献信息

• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。
• Synthesis of γ-keto sulfones by copper-catalyzed oxidative sulfonylation of tertiary cyclopropanols
  作者：Yulia A. Konik、Gábor Zoltán Elek、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob01605k

  日期：——

  ring-opening oxidative sulfonylation to afford γ-keto sulfones when reacting with sulfinate salts in the presence of copper(II) acetate catalyst and an oxidant (tert-butyl hydroperoxide or atmospheric oxygen). Various fluroalkyl, aryl and alkyl sulfinate salts are successfully employed as sulfonylation reagents, affording the corresponding sulfones up to 94% yields. The experimental protocol is mild

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• Simple access to β-trifluoromethyl-substituted ketones via copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of substituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Yulia A. Konik、Dzmitry M. Zubrytski、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1039/c5cc02386f

  日期：——

  A variety of β-trifluoromethyl ketones have been easily prepared by CuCl-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols with Togni reagent.

  一种多样的β-三氟甲基酮已经通过CuCl催化的环丙醇与Togni试剂的环开三氟甲基化反应轻松制备。
• Enantioselective Conjugate Addition of Catalytically Generated Zinc Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.1c00869

  日期：2021.3.31

  derivatives with good to high enantioselectivities. The reaction has proved applicable to various 1-substituted cyclopropanols as well as chalcones and related enones. The chiral amino alcohol has proved to enable ligand-accelerated catalysis of the homoenolate generation and its conjugate addition. Positive nonlinear effects and lower reactivity of a racemic catalyst have been observed, which can be

  我们在此报告了通过环丙醇开环催化生成的均烯酸锌与 α,β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应。反应由 Et 2生成的氨基醇锌催化剂促进Zn 和手性 β-氨基醇生成 1,6-二酮，加热后发生分子内醇醛缩合反应，生成具有良好至高对映选择性的高度取代的环戊烯衍生物。该反应已证明适用于各种 1-取代环丙醇以及查耳酮和相关烯酮。手性氨基醇已被证明能够实现同烯醇化物生成及其共轭加成的配体加速催化。已经观察到外消旋催化剂的正非线性效应和较低的反应性，这可归因于稳定且非活性的异手性氨基醇锌二聚体。
• Radical cyclization–fragmentation of ω-haloalkyl cyclobutanones: a modular approach to medium-sized carbocycles
  作者：Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.011

  日期：2003.10

  Kulinkovich cyclopropanation of cycloalkene carboxylates and subsequent electrophilic addition to haloalkyl acetals, provides a convenient method for appending seven- and eight-membered rings onto cycloalkene carboxylates. An enantioselective preparation of a medium-sized carbocycle is possible by the use of a non-racemic, C2-symmetric acetal.

  ω-卤代烷基连接的螺环环丁酮的简便的自由基环化-断裂序列，可通过环烯羧酸的Kulinkovich环丙烷化反应以及随后的亲电子加成到卤代烷基缩醛中而容易地获得，这为将七元和八元环附加到环烯烃羧酸酯上提供了一种便捷的方法。 。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛，可以对中型碳环化合物进行对映选择性制备。