rac.-Tricyclo<6.4.0.0^2.7>dodecadien-(2,12) | 28229-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: rac.-Tricyclo<6.4.0.0^2.7>dodecadien-(2,12)
• 英文别名: trans-Tricyclo<6.4.0.0^2,7>dodeca-2,12-dien；Tricyclo<6,4,0,0^2,7>-dodeca-2,12-dien；Biphenylene, 1,2,3,6,7,8,8a,8b-octahydro-, trans-；(8aR,8bR)-1,2,3,6,7,8,8a,8b-octahydrobiphenylene
• CAS: 28229-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: KKSNHXJCBZFMPS-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-Tricyclo<6.4.0.0^2.7>dodecadien-(2,12) 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成 cis,anti,cis-tricyclo[6.4.0.02,7]dodecane
  参考文献：
  名称：

  1-卤代环己烯和甲基取代的1-卤代环己烯与叔丁醇钾的反应

  摘要：

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88141-9
• 作为产物：
  描述：

  环己-1,2-二烯 生成 rac.-Tricyclo<6.4.0.0^2.7>dodecadien-(2,12)
  参考文献：
  名称：

  Wentrup, Curt; Gross, Gerhard; Maquestiau, Andre, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 7, p. 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relative reactivities of 1,2-cyclohexadiene with conjugated dienes and styrene
  作者：A.T. Bottini、L.L. Hilton、J. Plott

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80186-4

  日期：1975.1

  1-bromocyclohexene with t-BuOK in THF at 60° or dimethyl sulfoxide at 40°. Comparison of relative reactivities with various dienes and styrene in ether solvents at 60° confirmed that the same intermediate, uncomplexed 1,2-cyclohexadiene, was involved in these reactions. Relative reactivities at 0° and 60° were found to be: 2-methylfuran (0·12, 0·14); furan (0·17, 0·16); 2,4-hexadiene (0·17,—); cis-pentadiene (0·53

  在共轭二烯的存在下生成1,2-环己二烯会导致（2 + 2）和/或（2 + 4）环加成产物。产生1,2-环己二烯的方法是：（1）在四氢呋喃醚中于0°和60°用甲基锂处理6,6-二溴双环[3.1.0]己烷；（2）在四氢呋喃中于60°用镁处理1，6-二氯环己烯。（3）在THF中于60°或在二甲基亚砜于40°下用t-BuOK处理1-溴环己烯。比较各种二烯和苯乙烯在醚溶剂中于60°的相对反应性，证实了这些反应涉及相同的中间体，即未络合的1,2-环己二烯。发现在0°和60°的相对反应性是：2-甲基呋喃（0·12，0·14）；和2-甲基呋喃（0·12，0·14）。呋喃（0·17，0·16）; 2,4-己二烯（0·17，-）; 顺式-戊二烯（0·53，0·53）; 2,3-二甲基丁二烯（2·35，1·9）; 1,3-环己二烯（1·85，-）; 苯乙烯（2·35，1·9）; 和1,3-环戊二烯（47，14）。
• Criegee,R.; Reinhardt,H.G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 102 - 112
  作者：Criegee,R.、Reinhardt,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane with methyllithium. Efficient trapping of 1,2-cyclohexadiene by styrene
  作者：William Robert Moore、William R. Moser

  DOI：10.1021/jo00829a008

  日期：1970.4
• Reaction of 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane with methyllithium. Evidence for the generation of 1,2-cyclohexadiene and 2,2'-dicyclohexenylene
  作者：William Robert Moore、William R. Moser

  DOI：10.1021/ja00721a028

  日期：1970.9
• Reactions of 1-halocyclohexenes and methyl substituted 1-halocyclohexenes with potassium t-butoxide
  作者：A.T. Bottini、F.P. Corson、R. Fitzgerald、K.A. Frost

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88141-9

  日期：1972.1

  Reactions of 1-halocyclohexenes and 1-halo-4-methylcyclohexenes with potassium t-butoxide (t-BuOK) in dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran have been shown to take place by three competing dehydrohalogenation mechanisms. These are: dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a cyclohexyne; dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a 1,2-cyclohexadiene: and prototropic rearrangement to

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。