allyl 3-O-methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 102717-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 102717-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: UKXWGCREMCDAMI-PYIOCPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 allyl 2-O-[4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl 3-O-methyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绿病毒超支化核心四糖基序的合成

  摘要：

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。

  DOI：

  10.1039/d0ob02176h