咖啡酸苯乙酯 | 115610-29-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 咖啡酸苯乙酯
• 中文别名: 咖啡酸苯基乙酯；2-苯乙基-3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸酯；3,4-二羟基-反式-肉桂酸苯乙酯；咖啡酸β-苯乙醇酯
• 英文名称: Caffeic acid phenethyl ester
• 英文别名: caffeic acid 2-phenylethyl ester；CAPE；2-phenylethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115610-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.734 (est)
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡酸苯乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2-phenylethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和二氢咖啡酸的酯的毒性机理。

  摘要：

  最近已合成了咖啡酸和二氢咖啡酸的十种酯。这些酯对培养中的L1210白血病和MCF-7乳腺癌细胞的细胞毒性评估已导致每个系列的QSAR均存在明显差异。二氢咖啡因酸酯的L1210 QSAR与简单酚和雌激素酚获得的QSAR相似。但是，与咖啡酸酯有关的QSAR与它的姊妹QSAR有很大不同。该差异可以归因于侧链中烯烃键的存在。咖啡酸的辛酯对白血病细胞的毒性是广泛研究的苯乙酯CAPE的十倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00238-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetyl phenethyl caffeate 在 甲基叔丁基醚 、 sodium sulfate 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 以143 mg的产率得到咖啡酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  从生咖啡豆提取物中化学酶法半合成咖啡酸 β-苯乙酯，蜂胶中的抗氧化成分。

  摘要：

  咖啡酸 β-苯乙酯 (CAPE) 是一种从蜂胶中分离出来的抗氧化生物活性儿茶酚，它是从生（未烘焙）罗布斯塔咖啡 (Coffea canephora) 豆提取物中的绿原酸和相关化合物中分 5 个步骤半合成的，总产量为 31 %。通过在连二亚硫酸钠 (Na2S2O4) 存在下绿原酸的碱性水解和通过南极念珠菌脂肪酶 B 介导的酯交换对儿茶酚二乙酸前体的脱保护作为最后一步来防止中间体和目标分子的氧化降解。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa077

文献信息

• [EN] NAPTHALENE ACETIC ACID DERIVATIVES AGAINST HIV INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHTALÈNE ACÉTIQUE CONTRE L'INFECTION PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013103738A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention provides compounds and salts thereof as d herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection, treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds disclosed herein.

  该发明提供了作为d的化合物及其盐。该发明还提供了包括本文所披露的化合物的药物组合物，用于制备本文所披露的化合物的过程，用于制备本文所披露的化合物的中间体，以及使用本文所披露的化合物治疗HIV感染、治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• [EN] DEUTERATED TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DEUTÉRÉS DU RÉCEPTEUR TOLL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017035230A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides deuterated analogs of toll like receptor modulator compounds having the structures of formula (X) or (Y), processes for making those analogs, and their therapeutic methods of use.

  本发明提供了具有公式（X）或（Y）结构的Toll样受体调节剂化合物的氘代类似物，制造这些类似物的过程，以及它们的治疗用途方法。