咖啡醇 | 469-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 咖啡醇
• 中文别名: 咖啡油醇
• 英文名称: cafestol
• 英文别名: (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol
• CAS: 469-83-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• mdl: MFCD01075769
• 分子量: 316.441
• InChiKey: DNJVYWXIDISQRD-HWUKTEKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162℃ (Decomposition) (ethyl ether pentane )
• 比旋光度：
  D -101°
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、DMSO或乙醇
• LogP：
  4.234 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Cafestol 是咖啡的主要成分之一，也是一种咖啡特有的二萜。它是一种针对 AP-1 靶向活性的 ERK 抑制剂，并且能够抑制 LGE 激活的 RAW264.7 细胞中的前列腺素 E2（PGE2）产生和环氧合酶 (COX)-2 的 mRNA 表达。Cafestol 还通过强烈抑制 NF-κB 活化途径来减少 PGE2 的生成。

由于其多种生物活性，Cafestol 可发挥有益作用，包括化学预防、抗肿瘤、保肝、抗氧化和抗炎等效果。

靶点

| ERK | COX-2 | NF-κB |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咖啡醇 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 (3bS)-10b-methyl-(3br,10ac,10bt)-Δ^2,3a(12a)-decahydro-5at,8t-methano-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Wettstein et al., Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 332 E, 349 E

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 咖啡醇
  参考文献：
  名称：

  Wettstein et al., Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 1004,1008, 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。