(Z)-2-acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid tert-butyl ester | 412042-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Z-2-Acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid, tert-butyl ester；tert-butyl (4Z)-2-acetyl-2-acetyloxy-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 412042-96-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: YXNQIIGKCWBCPC-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid tert-butyl ester 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 以69%的产率得到(5Z)-3-acetoxy-6,10-dimethylundecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得受保护的丙烯酰基及其用脂肪酶进行酶解的新途径

  摘要：

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300338
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromoacetoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-2-acetoxy-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素D的全合成：Nerol / Macrodoldolization方法

  摘要：

  报告了高度收敛和立体控制的埃博霉素D（4）的合成。主要特征是基于神经醇和乙酰乙酸和铬（II）介导的Reformatsky反应的廉价且Z选择性的北半部合成，可作为化学选择性不对称碳-碳键形成的强大工具，包括不寻常的立体定向大醛缩醛化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401355r

文献信息

• [DE] THIAEPOTHILONE ZUR BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN<br/>[EN] THIAEPOTHILONE FOR TREATING CANCEROUS DISEASES<br/>[FR] THIAEPOTHILONE POUR TRAITER DES MALADIES CANCEREUSES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER PFLANZENBIOC

  公开号：WO2005051947A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Makrocyclen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Verwendung zur Behandlung von Krebserkrankungen.

  本发明涉及一种新的宏环化合物，其一般化学式为（I），以及其在治疗癌症方面的用途。
• Novel macrocycles for the treatment of cancer
  申请人：Wessjohann A. Ludger

  公开号：US20070105905A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to new macrocycles of the general formula (I) as well as their use for the treatment of cancer diseases.

  本发明涉及一般式（I）的新大环化合物，以及它们在治疗癌症疾病中的应用。
• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。
• Macrocycles for the treatment of cancer
  申请人：Leibniz-Institut Fuer Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：US07381743B2

  公开（公告）日：2008-06-03

  The present invention relates to new macrocycles of the general formula (I) as well as their use for the treatment of cancer diseases

  本发明涉及一种新的大环化合物，其通式为（I），以及它们在治疗癌症疾病中的应用。
• Stereoselective Synthesis of Homoneryl and Homogeranyl Triazole Bisphosphonates
  作者：Robert A. Matthiesen、Veronica S. Wills、Joseph I. Metzger、Sarah A. Holstein、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01693

  日期：2016.10.7

  Isoprenoid-substituted bisphosphonates are known to serve as inhibitors of the enzyme geranylgeranyl diphosphate synthase, and their activity can be highly sensitive to olefin stereochemistry. A mixture of homogeranyl and homoneryl triazole bisphosphonates has previously demonstrated potent activity, and thus stereocontrolled syntheses of the individual isomers have been developed.