benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose | 26623-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7aS)-2,2,6-trimethyl-4-phenylmethoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 26623-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: VYUMHOUPCNKYGQ-CJYSPXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-L-rhamnopyranoside 在 四氧化钌 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 13.0h， 生成 benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Collins, Peter M.; Travis, Anthony S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 779 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Nogalamycin Using a Benzyne Cycloaddition Strategy
  作者：Hillary J. Dequina、Logan E. Vine、Joseph T. Robey、William T. Raskopf、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02921

  日期：2024.3.1

  Nogalamycin (NOG) is a member of the anthracycline glycoside natural products; no total syntheses have yet been reported, and there is minimal understanding of how the aglycone substitution pattern and identities of the A- and D-ring sugars impact the anticancer activity and toxicity. This paper reports progress toward a modular approach to NOG that could enable systematic structure–activity relationship

  诺加霉素（NOG）是蒽环类苷类天然产物的一员；尚未有全合成的报道，并且对 A 环糖和 D 环糖的苷元取代模式和特性如何影响抗癌活性和毒性的了解也很少。本文报告了 NOG 模块化方法的进展，该方法可以实现系统的结构-活性关系研究。关键步骤包括区域选择性苯炔环加成和还原开环，以组装用于类似物合成的多功能 AB 核。
• LIPTAK, ANDRAS;KEREKGYARTO, JANOS;POPSAVIN, VELIMIR;KAJTAR-PEREDY, MARIA;+, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 337-357
  作者：LIPTAK, ANDRAS、KEREKGYARTO, JANOS、POPSAVIN, VELIMIR、KAJTAR-PEREDY, MARIA、+

  DOI：——

  日期：——