tert-butyl (1-oxo-1-phenylhex-5-yn-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1-oxo-1-phenylhex-5-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-oxo-1-phenylhex-5-yn-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: YGQXSSDTHMMMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-oxo-1-phenylhex-5-yn-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 5% Pt/Al2O3 、 copper(l) iodide 、 borax 、 ketoreductase-p301 、 beta-nicotinamideadenine dinucleotide phosphate sodium 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 维贝格龙
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于高pH动态动力学还原的酮还原酶合成的Vibegron

  摘要：

  此处描述的是在高pH环境中进行的酶促动力学动力学还原可实现的vibegron的高效立体选择性合成。为了克服在这些条件下的酶性能限制，通过计算和结构上辅助的策略发展了酮还原酶，以通过更紧密的结合增加辅因子的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802791
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (1-oxo-1-phenylhex-5-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于高pH动态动力学还原的酮还原酶合成的Vibegron

  摘要：

  此处描述的是在高pH环境中进行的酶促动力学动力学还原可实现的vibegron的高效立体选择性合成。为了克服在这些条件下的酶性能限制，通过计算和结构上辅助的策略发展了酮还原酶，以通过更紧密的结合增加辅因子的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802791

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA-3 ET D'INTERMÉDIAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014150639A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The application is directed to efficient and economical processes as described in more detail below for the preparation of the beta 3 agonists of the formula of I-7 and intermediate compounds that can be used for making these agonists. The present disclosure relates to a process for making beta-3 agonists and intermediates using ketoreductase (KRED) biocatalyst enzymes and methods of using the biocatalysts.

  该申请涉及用于制备公式I-7的β3激动剂及可用于制备这些激动剂的中间化合物的高效经济过程，具体描述如下。本公开涉及使用酮还原酶（KRED）生物催化剂酶制造β-3激动剂和中间体的过程，以及使用这些生物催化剂的方法。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)化合物，其制备的药物组合物，以及使用它们治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Biocatalysts for the preparation of hydroxy substituted carbamates
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10253303B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present disclosure relates to engineered ketoreductase polypeptides for the preparation of hydroxyl substituted carbamate compounds, and polynucleotides, vectors, host cells, and methods of making and using the ketoreductase polypeptides.

  本公开涉及用于制备羟基取代氨基甲酸酯化合物的工程化酮还原酶多肽、多核苷酸、载体、宿主细胞以及制造和使用酮还原酶多肽的方法。
• Process for preparing beta 3 agonists and intermediates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11091493B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The application is directed to efficient and economical processes as described in more detail below for the preparation of the beta 3 agonists of the formula of I-7 and intermediate compounds that can be used for making these agonists. The present disclosure relates to a process for making beta-3 agonists and intermediates using ketoreductase (KED) biocatalyst enzymes and methods of using the biocatalysts.

  本申请涉及下文更详细描述的制备式 I-7 的 beta 3 激动剂和可用于制备这些激动剂的中间化合物的高效、经济的工艺。本公开涉及一种使用酮还原酶（KED）生物催化剂酶制β-3激动剂和中间体的工艺以及使用该生物催化剂的方法。
• BIOCATALYSTS FOR THE PREPARATION OF HYDROXY SUBSTITUTED CARBAMATES
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2780448B1

  公开（公告）日：2019-09-11