5,6,7,4'-tetrahydroxy-3'-methoxyisoflavone | 94390-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7,4'-tetrahydroxy-3'-methoxyisoflavone
• 英文别名: 5,6,7-trihydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 94390-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: FOYZEKURDCJBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,4'-tetrahydroxy-3'-methoxyisoflavone 在 potassium permanganate 作用下， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  两种鸢尾属植物的异黄酮

  摘要：

  摘要 对鸢尾根茎的甲醇提取物进行分析，分离出一种新的异黄酮、5,6,7,4'-四羟基-3'-甲氧基异黄酮和鸢尾花、鸢尾花甲醚、鸢尾花素、鸢尾花素、 junipegenin-A、irigenin 和 iridin。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84141-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-Dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,3-dimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6,7,4'-tetrahydroxy-3'-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486

文献信息

• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Masahiro SASAGAWA、Fumihito TORII、Yasuhiko KAWAMURA、Kazuyo YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.486

  日期：——

  3', 6'-Bis(benzyloxy)-2', 4'-dimethoxychalcones, which were derived from dibenzyl ether of 3, 6-dihydroxy-2, 4-dimethoxyacetophenone, were oxidatively rearranged with thallium(III) nitrate (TTN) in methanol to give 2-aryl-1-[3, 6-bis(benzyloxy)-2, 4-dimethoxyphenyl]-3, 3-dimethoxypropan-1-ones; these products were converted into 6-hydroxy-5, 7-dimethoxyisoflavones by hydrogenolysis followed by cyclization. The 5-methoxy group in the acetates of the isoflavones was selectively cleaved with 5% (w/v) anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give quantitatively the corresponding 5-hydroxyisoflavones, which were hydrolyzed to 5, 6-dihydroxy-7-methoxy-isoflavones. The acetates were also demethylated to 5, 6, 7-trihydroxyisoflavones with 30% (w/v) anhydrous aluminum chloride in acetonitrile at 70°C for 36-48 h. The spectral properties of these isoflanones were examined and some natural isoflavones were identified.

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。
• Isoflavones of two Iris species
  作者：V.K. Agarwal、R.K. Thappa、S.G. Agarwal、M.S. Mehra、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84141-2

  日期：1984.1

  Abstract Analysis of the methanol extracts of the rhizomes of Iris milesii resulted in the isolation of a new isoflavone, 5,6,7,4′-tetrahydroxy-3′-methoxyisoflavone and that of Iris kumaonensis , iriskumaonin methyl ether, iriskumaonin, irisflorentin, junipegenin-A, irigenin and iridin.

  摘要 对鸢尾根茎的甲醇提取物进行分析，分离出一种新的异黄酮、5,6,7,4'-四羟基-3'-甲氧基异黄酮和鸢尾花、鸢尾花甲醚、鸢尾花素、鸢尾花素、 junipegenin-A、irigenin 和 iridin。