[(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enyl]sulfanylbenzene | 433702-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 433702-92-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂S₂
• 分子量: 454.698
• InChiKey: JWCCVTCWLNZXIP-HEHNFIMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enyl]sulfanylbenzene 在 sodium hydroxide 、 LiNbMoO₆ 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  General and systematic synthetic entry to carotenoid natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.002
• 作为产物：
  描述：

  {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene 、 (E)-4-chloro-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到[(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enyl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  General and systematic synthetic entry to carotenoid natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.002

文献信息

• [EN] PRACTICAL AND EFFICIENT SYNTHETIC METHOD OF RETINOIC ACID AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE SYNTHESE PRATIQUE ET EFFICACE DE L'ACIDE RETINOIQUE ET DE SES DERIVES
  申请人：KOO SANGHO

  公开号：WO2002044140A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention provides allylic disulfone of Chemical Formula 1, an important intermediate which can be used for syntheses of retinoids and carotenoids, a process for preparing the same, and a process for preparing retinoid compounds by using the said intermediate, and, in particular, a process for preparing retinoic acid of Chemical Formula 2 and alkyl retinoate of Chemical Formula 3. The process for preparing allylic disulfone compound of Chemical Formula 1 employs cyclo-geranyl sulfone, which reacts with C5 haloallylic sulfide to give rise to the chain-extended C15 thio-sulfone compound. The thio-sulfone compound is selectively oxidized to give allylic disulfone of Chemical Formula 1. The C15 disulfone compound reacts with C5 halo-acid or C5 halo-ester under the condition using excess base, which induces coupling and subsequent desulfonation reactions to give retinoic acid of Chemical Formula 2 or alkyl retinoate of Chemical Formula 3.
• General and systematic synthetic entry to carotenoid natural products
  作者：Young Cheol Jeong、Minkoo Ji、Jun Sup Lee、Jae-Deuk Yang、Jingquan Jin、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.002

  日期：2004.11