methyl-2, 3,2', 3', 4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-tosyl-β-lactoside | 69982-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2, 3,2', 3', 4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-tosyl-β-lactoside
• 英文别名: Methyl-2,2',3,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-tosyl-β-laktosid
• CAS: 69982-93-0
• 化学式: C₃₇H₄₆O₂₀S₂
• 分子量: 874.892
• InChiKey: YKBJLLAGJROXHG-ZRKHTSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2, 3,2', 3', 4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-tosyl-β-lactoside 在 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以55 %的产率得到methyl 6,6'-dideoxy-6,6'-disulfonato-β-lactoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸化和磺化二糖类似物作为 TLR4 调节剂和乙酰肝素酶抑制剂的比较分析

  摘要：

  本文深入研究了硫酸化和磺化二糖类似物的合成和生物学评价，探讨了它们与 Toll 样受体 4 (TLR4) 的相互作用以及它们作为炎症性疾病候选药物的潜力。该研究的一个重要方面是检查这些类似物作为乙酰肝素酶的抑制剂，乙酰肝素酶是一种酶，可裂解硫酸乙酰肝素中的糖苷键，产生激活 TLR4 的促炎片段。该研究对这些化合物中的硫酸盐和磺酸盐基团进行了比较分析，评估了它们的合成、生物活性以及在 TLR4 介导的免疫反应中的特定作用，特别关注它们调节乙酰肝素酶活性的能力。化合物9（来自甲基纤维二糖苷的 6,6'-二磺化二糖）作为一种有效的 TLR4 激活剂和炎症药物开发的有前途的候选者出现，表现出显着的特异性和功效。乙酰肝素酶抑制的IC 50值各不相同，凸显了磺化和硫酸化类似物的不同功效特征，纤维二糖衍生物在抑制能力方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1039/d4nj01326c
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 methyl-2, 3,2', 3', 4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-tosyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5