methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 136963-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-2, 3,2', 3', 4'-penta-O-acetyl-6,6'-dideoxy-6,6'-dithioacetyl-β-lactoside
• CAS: 136963-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₆S₂
• 分子量: 682.721
• InChiKey: FKIBGPQFIDEMMY-FDXOKOSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  202.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 镍 作用下， 以 not given 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-dideoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷的硫代和二硫代衍生物

  摘要：

  摘要用三苯基膦-四溴化碳在吡啶中处理甲基β-乳糖苷，得到3'，6'-脱水-6-溴-6-脱氧衍生物，制备了6-硫代衍生物，甲基3'，4'- O-异亚丙基-β-乳糖苷得到6,6'-二溴-6,6'-二脱氧衍生物。也由甲基4′，6′-O-亚苄基-β-乳糖苷通过用Ph 3 P-CBr 4溴化，乙酰化，然后用N-溴代琥珀酰亚胺处理来制备二溴化物。通过亲核取代反应从6,6'-二溴化物制备了各种6,6'-二硫代衍生物。6，6′-二溴化物与硫脲的反应产生6，6′-表二硫代衍生物，并与三硫代碳酸钾形成桥连的6，6′-三硫代碳酸酯。对6,6'-二溴衍生物进行选择性亲核取代，得到各种6'-溴-6-硫代衍生物。同样地，用叠氮化物首先形成6-叠氮化物，然后形成6,6'-二叠氮化物和消除的产物6-叠氮基-5'-烯。阮内镍介导的各种6,6'-二硫代衍生物的脱硫得到甲基6,6'-二脱氧-β-乳糖苷，并且可以实现6'-溴-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84168-r
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化和磺化二糖类似物作为 TLR4 调节剂和乙酰肝素酶抑制剂的比较分析

  摘要：

  本文深入研究了硫酸化和磺化二糖类似物的合成和生物学评价，探讨了它们与 Toll 样受体 4 (TLR4) 的相互作用以及它们作为炎症性疾病候选药物的潜力。该研究的一个重要方面是检查这些类似物作为乙酰肝素酶的抑制剂，乙酰肝素酶是一种酶，可裂解硫酸乙酰肝素中的糖苷键，产生激活 TLR4 的促炎片段。该研究对这些化合物中的硫酸盐和磺酸盐基团进行了比较分析，评估了它们的合成、生物活性以及在 TLR4 介导的免疫反应中的特定作用，特别关注它们调节乙酰肝素酶活性的能力。化合物9（来自甲基纤维二糖苷的 6,6'-二磺化二糖）作为一种有效的 TLR4 激活剂和炎症药物开发的有前途的候选者出现，表现出显着的特异性和功效。乙酰肝素酶抑制的IC 50值各不相同，凸显了磺化和硫酸化类似物的不同功效特征，纤维二糖衍生物在抑制能力方面表现出显着差异。

  DOI：

  10.1039/d4nj01326c

文献信息

• WO2020055916A5
  申请人：——

  公开号：WO2020055916A5

  公开（公告）日：2022-09-14