dimethyl 2,3-dimethoxyterephthalate | 7168-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dimethoxyterephthalate
• 英文别名: dimethyl-2,3-dimethoxyterephthalate；dimethyl 2,3-dimethoxyterephtalate；methyl 2,3-dimethoxy-1,4-benzenedicarboxylate；2,3-Dimethoxy-terephthalsaeuredimethylester；dimethyl 2,3-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 7168-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: HKXGRJBBDZXTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dimethoxyterephthalate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxyterephthalsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F.; Korb,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 98 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基对苯二甲酸二钠 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 dimethyl 2,3-dimethoxyterephthalate
  参考文献：
  名称：

  合成肠抑素类似物。精胺和亚精胺的羧酰胺-2,3-二羟基对苯二甲酸酯结合物。

  摘要：

  通过普遍有用的合成甲基-2,3-二甲氧基对苯二甲酰氯合成了新型的合成聚儿茶酚酯配体的两个实例，即精胺（8）和亚精胺（10）的羧酰胺基2,3-二羟基对苯二甲酸酯共轭物（6 ）。初步的生物学评估表明，对苯二甲酸四聚体（8）是隔离和清除小鼠agent的极有效的试剂。一次25摩尔/千克（ip）剂量的8可以去除先前注射（iv，1小时之前）的73％柠檬酸p。在相同条件下，对苯二甲酸三聚体（10）仅排泄注入injected的49％。体外动力学实验表明，有10种快速，定量地从人转铁蛋白中去除了铁。这些结果与金属离子螯合剂的设计有关。

  DOI：

  10.1021/jm00134a015

文献信息

• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Electroorganic reactions. Part 55.† Quinodimethane chemistry. Part 3. Transition metal complexes as inter- and intra-molecular redox catalysts for the electrosynthesis of poly(p-xylylene) (PPX) polymers and oligomers‡
  作者：Robert G. Janssen、James H. P. Utley、Emmanuelle Carré、Evelyne Simon、Heike Schirmer

  DOI：10.1039/b103274g

  日期：——

  The role of metal complexes as redox mediators in the electrosynthesis of poly(p-xylylenes) (PPXs) has been explored, with a view to designing metal-containing precursors that can act both as mediators and starting materials for metal-containing polymers. A number of transition metal complexes [Cr(III), Ni(II) and Co(II)] are efficient redox catalysts for production of quinodimethanes, and hence PPXs. Following encouraging results from experiments using mediators based on anthranilic acid and salicylaldehyde ligands a macrocyclic compound was designed, and successfully prepared by a convergent route that incorporated both a 1,4-bis(chloromethylarene) function as a precursor to a quinodimethane and a Ni(II) salen unit as an intramolecular redox catalyst. The macrocycle was successfully reduced cathodically to yield a PPX polymer with bound Ni(II). Evidence is presented for the operation of intramolecular redox catalysis (homomediation).

  金属配合物在聚对苯二甲基酚（PPXs）的电合成中作为氧化还原介质的作用得到了研究，目的是设计出既能作为介质又能作为金属含聚合物的起始材料的金属含前体。一些过渡金属配合物[Cr(III)、Ni(II)和Co(II)]是生产 quinodimethanes 及因此 PPXs 的有效氧化还原催化剂。在使用基于邻氨基苯酸和水杨醛配体的介质进行实验后取得了令人鼓舞的结果，设计并成功合成了一种宏环化合物，该合成采用了汇聚方法，其中包含了 1,4-双(氯甲基芳烃)作为 quinodimethane 的前体和 Ni(II) salen 单元作为分子内氧化还原催化剂。该宏环成功通过阴极还原得到了一种与 Ni(II) 结合的 PPX 聚合物。提供了分子内氧化还原催化（同调介导）作用的证据。
• Synthesis of the isocoumarin portion of the rubromycins
  作者：Stephen P Waters、Marisa C Kozlowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00524-x

  日期：2001.5

  A synthesis of the isocoumarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The isocoumarin ring system is formed via Heck coupling of a pyruvate synthon with a terephthalic acid derivative followed by an intramolecular acid-catalyzed cyclization. The requisite terephthalic acid precursor is generated by carboxylation of catechol and then desymmetrization of the aromatic ring by halogenation

  据报道，在天然产品的红霉素类中发现了异香豆素的合成。异香豆素环系统是通过丙酮酸合成子与对苯二甲酸衍生物的Heck偶联，然后进行分子内酸催化的环化反应而形成的。必需的对苯二甲酸前体是通过邻苯二酚的羧化反应生成的，然后通过卤化使芳环脱对称化。已经产生的异香豆素衍生物是合成γ-鲁布霉素，嘌呤霉素和螺旋霉素的合适前体。
• Large oligocyclic cavities for strong cation complexation
  作者：W. Kiggen、F. Vögtle、S. Franken、H. Puff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87606-7

  日期：1986.1

  The syntheses of oligocyclic large cavities containing two or three catechol subunits are described. The X-ray analysis of a heptacyclic molecule composed of three triply clamped dimethyl catechol ether units demonstrates the size and shape of the cavity formed by this skeleton. Properties of the Fe3+- and Ga3+-complexes are elucidated by 1H-NMR, IR, UV/Vis spectra, and by competition experiments with

  描述了含有两个或三个邻苯二酚亚单位的寡环大孔的合成。X射线分析由三个三重夹紧的二甲基邻苯二酚醚单元组成的七环分子，表明了由该骨架形成的空腔的大小和形状。通过1 H-NMR，IR，UV / Vis光谱，以及通过与开放链参考配体的竞争实验，阐明了Fe 3+ -和Ga 3 + -配合物的性质。
• Acrylamide derivatives and process for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05786486A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: ##STR1## (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)!-bis\x9b1-chloromethyl-5-hydroxy-7 -triflouromethyl-1, 2,3,6-tetrahydropyrrolo\x9b3,2-e!indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下是通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物： ##STR1## （通式（1）的一个具体例子是甲基（S，S）-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-苯二酰亚胺)!-bis\x9b1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯\x9b3,2-e!吲哚-8-羧酸酯。）通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较小，并且对实体肿瘤也具有高活性。