4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 586952-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enolate；(E)-ethyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoate；ethyl (E)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoate；ethyl (E)-4-phenyl-4-hydroxy-2-butenoate；(+/-)-4-hydroxy-4-phenyl-trans-crotonic acid ethyl ester；(+/-)-4-Hydroxy-4-phenyl-trans-crotonsaeure-aethylester
• CAS: 586952-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD24390436
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OFRHMGVEWXXDBG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化下环氧化物的环扩展：β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应，提供2,4,5-三取代的1,3-氧杂唑烷

  摘要：

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201505893
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 哌啶 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化下环氧化物的环扩展：β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应，提供2,4,5-三取代的1,3-氧杂唑烷

  摘要：

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201505893

文献信息

• Chemoselective reduction of aldehydes and ketones by potassium diisobutyl-t-butoxy aluminum hydride (PDBBA)
  作者：Joo Yeon Kim、Won Kyu Shin、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.048

  日期：2018.8

  t-Butoxy derivatives of DIBALH [lithium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride (LDBBA), sodium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride (SDBBA), and potassium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride (PDBBA)] were examined as chemoselective reducing agents of carbonyl compounds. Among them, PDBBA was found to be the most efficient for the reduction of aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in the presence

  研究了DIBALH的叔丁氧基衍生物[二异丁基叔丁氧基氢化铝（LDBBA），二异丁基叔丁氧基氢化钠（SDBBA）和二异丁基叔丁氧基氢化钾（PDBBA）]作为羰基化合物的化学选择还原剂。其中，在环境温度下，存在酯，酰胺和腈取代基的情况下，发现PDBBA对于将醛和酮还原为相应的醇最为有效。此外，最佳条件在酮存在下对醛的化学选择性更高。
• Gold-Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Hydrolytic Michael Addition/Retro-Aldol Reactions of Propargylic Esters Tethered to Cyclohexadienones
  作者：Shunyou Cai、Zheng Liu、Weibin Zhang、Xinyang Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1002/anie.201104028

  日期：2011.11.18

  A golden dance! A series of symmetric and nonsymmetric propargylic esters tethered to cyclohexadienones were found to undergo the title reaction sequence under mild reaction conditions through gold catalysis. The product cyclohexenones or cyclohexanones having a γ‐quaternary center arise from simultaneous multiatom transpositions with complete stereochemical control.

  金色的舞蹈！通过金催化，发现在温和的反应条件下，一系列拴接到环己二酮的对称和非对称的炔丙基酯会经历标题反应序列。具有完整的立体化学控制的同时多原子换位产生了具有γ-季中心的产物环己酮或环己酮。
• Diastereoselective synthesis of γ-hydroxy α,β-epoxyesters and their conversion into β-hydroxy α-sulfenyl γ-butyrolactones
  作者：Santiago Rodríguez、María Kneeteman、Javier Izquierdo、Irakusne López、Florenci V. González、Gabriel Peris

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.030

  日期：2006.11

  corresponding Grignard reagent and were used as a racemic mixture. The resulting γ-hydroxy α,β-epoxyesters were treated with thiophenol for transformation into α-phenylsulfanyl trisubstituted γ-butyrolactones. The syn,syn-lactones isomerize easily in basic media into the syn,anti structures. In order to explain this interconversion, a retroaldol–aldol sequence has been proposed and a sulfur–oxygen

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。
• A simple procedure for the synthesis of γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters: formal synthesis of (+)-macrosphelides A and B
  作者：K. Srinivasa Rao、K. Mukkanti、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.004

  日期：2005.3

  γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters to produce γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters using LiAlH4 is reported. The application of this methodology is demonstrated by a formal synthesis of the potent cell–cell adhesion inhibitors (+)-macrosphelides A and B.

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。
• Delaby et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 66
  作者：Delaby et al.

  DOI：——

  日期：——