phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol | 2126-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: phenyl-(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 2126-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AIDLUKRBNKCVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2-(3,4-diphenylisoquinolin-1-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的炔烃环氧化与内部氧化性N–O键的辅助†

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，Rh（III）催化了3-芳基-二氢异恶唑与二芳基乙炔的偶联反应中的C–H活化。该反应在温和的条件下发生，没有副产物，并且N–O键作为氧化导向基团起作用，从而有效合成了用近端仲醇官能化的异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5ob01886b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-en-1-one oxime 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380

文献信息

• Organophotocatalytic Generation of N- and O-Centred Radicals Enables Aerobic Oxyamination and Dioxygenation of Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jun Chen、Jia-Rong Chen、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201602597

  日期：2016.9.26

  applied for the first time to the direct conversion of N−H and O−H bonds into N‐ and O‐centred radicals, enabling a general and selective oxidative radical oxyamination and dioxygenation of various β,γ‐unsaturated hydrazones and oximes. In the reaction, O2 was employed not only as a terminal oxidant but also as the oxygen source. This protocol provided efficient access to the synthesis of various synthetically

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。
• N‐Chlorosuccinimide‐Promoted One‐Pot Synthesis of Substituted 4,5‐Dihydroisoxazole‐5‐methanols in Aqueous Medium
  作者：Yunfei Jia、Keyume Ablajan

  DOI：10.1002/adsc.202200999

  日期：2023.1.24

  reaction of aldoximes and allyl alcohol in the presence of K2CO3 at room temperature via a one-pot route. The reaction was achieved in water medium to introduce a low-cost direct protocol for synthesizing isoxazolines. This method offers advantages including the use of an oxidant-free and transition metal-free approach, broad scope of allyl alcohol and aldoxime substrates, room-temperature reaction

  在此，提出了一种无催化剂合成4,5-二氢异恶唑-5-甲醇的方法，即在K 2 CO 3存在下，通过NCS介导的醛肟和烯丙醇的1,3-偶极环加成反应构建异恶唑啉。在室温下通过一锅法。该反应在水介质中实现，引入了一种低成本的直接合成异恶唑啉的方案。该方法的优点包括使用无氧化剂和无过渡金属的方法、广泛的烯丙醇和醛肟底物、室温反应、良好至更高的产率 (42–92%) 以及克-尺度合成。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of arenes with alkynes assisted by an internal oxidizing N–O bond
  作者：Zisong Qi、Guo-Dong Tang、Cheng-Ling Pan、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c5ob01886b

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-aryl-dihydroisoxazoles in the coupling with diarylacetylenes has been developed under redox-neutral conditions. This reaction occurred under mild conditions with no by-product, and the N–O bond functions as an oxidizing directing group, leading to efficient synthesis of isoquinolines functionalized with a proximal secondary alcohol.

  在氧化还原中性条件下，Rh（III）催化了3-芳基-二氢异恶唑与二芳基乙炔的偶联反应中的C–H活化。该反应在温和的条件下发生，没有副产物，并且N–O键作为氧化导向基团起作用，从而有效合成了用近端仲醇官能化的异喹啉。
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。