反式-1-苯基-2-丁烯-1,4-二醇 | 74141-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-2-丁烯-1,4-二醇
• 英文名称: (E)-1-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 74141-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UUBXMRLXZDUIFJ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75 °C
• 沸点：
  323.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1,4-二醇 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（三氯乙酰亚胺）的路易斯酸催化分子内烯丙基取代：外消旋不饱和氨基酸的通用方法

  摘要：

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100060
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 反式-1-苯基-2-丁烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的[3 + 2]环加成/水解迈克尔加成/炔丙基酯与环己二酮的复古-羟醛反应

  摘要：

  金色的舞蹈！通过金催化，发现在温和的反应条件下，一系列拴接到环己二酮的对称和非对称的炔丙基酯会经历标题反应序列。具有完整的立体化学控制的同时多原子换位产生了具有γ-季中心的产物环己酮或环己酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201104028

文献信息

• Enantioselective Isothiourea-Catalysed Michael–Michael–Lactonisation­ Cascade Reaction for the Synthesis of δ-Lactones and 1,2,3,4-Substituted Cyclopentanes
  作者：Andrew Smith、Emily Robinson、Aileen Frost、Pilar Elías-Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0036-1588636

  日期：——

  β-unsaturated acid chlorides. Subsequent reaction with enone-malonates gave access to δ-lactones in 20–64% yield, 72.5:27.5 to 95:5 er and 81:19 to >95:5 dr. Additionally, application of a ring-opening protocol yielded 1,2,3,4-substituted cyclopentanes in 28–77% yield, 76:24 to 98:2 er and 86:14 to >95:5 dr. Interestingly, the highest er was observed at high reaction temperatures, with 70 °C proving optimal

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 该手稿描述了在Michael–Michael–内酯化级联过程中，α，β-不饱和酰基铵中间体的应用，以提供δ-内酯。将异硫脲催化剂HyperBTM添加到α，β-不饱和酰氯中可实现α，β-不饱和酰基铵中间体的产生。随后与烯酮丙二酸酯反应可得到δ-内酯，收率20-64％，72.5：27.5至95：5 er和81:19至> 95：5 dr。此外，开环方案的应用产生了1,2,3,4-取代的环戊烷，产率为28-77％，76：24至98：2 er和86:14至> 95：5 dr。有趣的是，在较高的反应温度下观察到最高的er，事实证明最佳​​温度为70°C。通过进行Eyring分析研究了这种效果， 该手稿描述了在Michael–Michael–内酯化级联过程中，α，β-不饱和酰基铵中间体的应用，以提供δ-内酯。将异硫脲催化剂HyperBTM添加到α，β-不
• Synthesis of Cyclic N-Tosyliminocarbonates by Lewis Acid Catalyzed Allylic Substitution of Trichloroacetimidates
  作者：Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201200378

  日期：2012.9

  Allylic trichloroacetimidates bearing a δ-N-tosylcarbamoyloxy group were prepared in two steps from the corresponding diols, and their Bronsted and Lewis acid catalyzed cyclization reactions were investigated. It was found that N-tosylcarbamates derived from secondary and tertiary alcohols bearing alkyl substituents undergo a chemoselective allylic alkylation to give N-tosyliminocarbonates in good

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。
• Regio- and Diastereoselective Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitution of δ-Hydroxy Allylic Chlorides by a Silicon Nucleophile
  作者：Chinmoy K. Hazra、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201300493

  日期：2013.8

  A perfectly γ-selective copper(I)-catalyzed allylic substitution of protected δ-hydroxy allylic chlorides with a silicon nucleophile generated by Si–B bond activation provides diastereoselective access to β-hydroxy α-chiral allylic silanes with an anti relative configuration. The high levels of diastereocontrol of this rare allylic displacement are interpreted according to a model suggested by Nakamura

  受保护的 δ-羟基烯丙基氯化物与由 Si-B 键活化产生的硅亲核试剂的完美 γ-选择性铜（I）催化烯丙基取代提供了对具有反相对构型的 β-羟基α-手性烯丙基硅烷的非对映选择性访问。根据 Nakamura 提出的模型解释了这种罕见的烯丙基置换的高水平非对映控制，其中非对映选择性源自空间控制，而不是 Felkin-Anh 过渡态中的氧导向效应。
• Epoxidation and cyclopropanation of 2-silyl-3-alkenols. A study of 1,2-asymmetric induction
  作者：Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02386-0

  日期：1996.2

  Epoxidation and cyclopropanation of 2-silyl-3-alkenols have been shown to occur with high 1,2-stereocontrol through substrate directable reactions. Both syn and anti epoxides are thus available from E and Z-allylsilanes. This contrasts with the results usually observed for allylsilanes lacking a coordinating group.

  已经显示，通过底物可指导的反应，在高1,2-立体控制下，发生了2-甲硅烷基-3-链烯醇的环氧化和环丙烷化反应。无论SYN和抗氧化物，因此可从Ë和ž -allylsilanes。这与缺乏配位基团的烯丙基硅烷通常观察到的结果相反。
• Enantioselective Si‐H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian-Guo Liu、Wen-Ping Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：——

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。