ethyl 3-benzoyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl acrylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；Ethyl trans-3-Benzoylacrylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ACXLBHHUHSJENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl acrylate 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Truly Catalytic Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0946a-
• 作为产物：
  描述：

  vinyl β-benzoylacrylate 在 硫酸 作用下， 反应 44.0h， 生成 ethyl 3-benzoyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Komarova, L. I.; Zhuravlev, S. V.; Sal'nikova, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1422 - 1425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Crown Ether Catalyzed Arylogous Michael Reaction of 3-Aryl Phthalides
  作者：Marina Sicignano、Antonella Dentoni Litta、Rosaria Schettini、Francesco De Riccardis、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02113

  日期：2017.8.18

  The first arylogous Michael reaction of 3-aryl phthalides has been developed. The reaction, promoted by catalytic amounts of KOH or K3PO4 and dibenzo-18-crown-6, affords the corresponding 3,3-disubstituted phthalides in good to high yields and as single diastereomers in nearly all studied cases.

  已经开发了第一个3-芳基邻苯二甲酸酯的迈克尔反应。由催化量的KOH或K 3 PO 4和二苯并18-冠-6促进的反应，以几乎所有的研究情况，均以高收率和高收率提供了相应的3,3-二取代邻苯二甲酸酯。
• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Aromatic-Amide-Derived Olefins as a Springboard: Isomerization-Initiated Palladium-Catalyzed Hydrogenation of Olefins and Reductive Decarbonylation of Acyl Chlorides with Hydrosilane
  作者：Xing-Feng Bai、Li-Wen Xu、Long-Sheng Zheng、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Jun-Yan Shang

  DOI：10.1002/chem.201200039

  日期：2012.6.25

  protocol for the isomerization of substituted amide‐derived olefins is presented that successfully uses a hydride palladium catalyst system generated from [PdCl2(PPh3)2] and HSi(OEt)3. The Z to E isomerization was carried out smoothly and resulted in geometrically pure substituted olefins. Apart from the cis–trans isomerization of double bonds, the selective reduction of terminal olefins and activated

  提出了一种用于取代酰胺衍生的烯烃异构化的高效催化方案，该方案成功使用了由[PdCl 2（PPh 3）2 ]和HSi（OEt）3生成的氢化钯催化剂体系。所述ž到È异构化顺利进行，并导致几何纯取代的烯烃。除了顺式-反式在酰胺衍生的烯烃配体存在下，双键异构化，末端烯烃和活化烯烃的选择性还原具有出色的官能团耐受性，并以高分离产率（> 99％）获得产物。此外，当使用具有芳族酰胺部分的（Z）烯烃作为配体时，钯/氢硅烷体系能够促进苯甲酰氯的还原脱羰作用。
• Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.306

  日期：1991.1

  The reagent LiAlH4–SbCl3 was found to be more effective for a conjugate reduction of 2-butene-1,4-diones in comparison with the reagent LiAlH4–other metal halides.

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。
• 3,6-<i>BIS</i>(TRIPHENYLPHOSPHONIUM) CYCLOHEXENE PEROXODISULFATE AS AN EFFICIENT AND MILD OXIDIZING AGENT FOR CONVERSION OF ALKYLBENZENES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Rashid Badri、Mousa Soleymani

  DOI：10.1081/scc-120006010

  日期：2002.1

  ABSTRACT Oxidation of a series of alkylbenzenes by BTPCP under neutral conditions to corresponding carbonyl compounds is described.

  摘要描述了在中性条件下通过 BTPCP 将一系列烷基苯氧化成相应的羰基化合物。