1-氟环丙烷羧酸 | 137081-41-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氟环丙烷羧酸
• 中文别名: 1-氟-环丙烷羧酸
• 英文名称: 1-fluorocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-fluoro-cyclopropane-1-carboxylic acid；1-fluorocyclopropyl carboxylic acid；1-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 137081-41-5
• 化学式: C₄H₅FO₂
• mdl: MFCD18205954
• 分子量: 104.081
• InChiKey: NDCPERCVXDYEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67℃
• 沸点：
  120-125℃ (100 Torr)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  56.6±22.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29162090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338,P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质

1-氟环丙烷羧酸容易与金属离子及π-π 等非共价键发生化学反应，是构建多样化有机结构的重要片段；其结构中的环丙烷使其易于进行亲核取代反应。

应用

1-氟环丙烷羧酸具有良好的生物活性，常被用于合成医药和农药的关键原料或中间体，在杂环类药物的合成中发挥着重要作用。此外，该化合物还具备较好的水溶性、去污性能、稳泡性和抗菌性，并且易于生物降解，广泛应用于香波、化妆品及工业洗涤等日常化工产品领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟环丙烷羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1-fluorocyclopropanecarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过微波光谱和量子化学计算研究（1-氟环丙基）甲醇中的分子内氢键

  摘要：

  摘要 (1-氟环丙基)甲醇已通过微波光谱在 12–61 GHz 光谱范围内进行了研究。地面的旋转光谱和属于一种旋转异构体的三种不同正常模式的四种振动激发态的旋转光谱已被指定。大多数其他环丙基甲醇衍生物更喜欢通过内部氢键与环边缘的赝π电子稳定的构象。标题化合物不是这种情况。在这项工作中指定的构象异构体在氟原子和羟基的氢原子之间形成了一个内部氢键。这种旋转异构体比任何其他形式的分子至少稳定 4 kJ/mol。指出 O-H 和 C-F 键偶极子之间的静电相互作用可以在很大程度上解释该化合物的构象偏好。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环丙烷羧酸 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium nitrite 作用下， 反应 10.0h， 以38%的产率得到1-氟环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-氟环丙烷羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氟环丙烷羧酸的制备方法，包括：将1‑氨基环丙烷羧酸溶于氟化试剂中，加入重氮化试剂，在反应温度‑78℃～150℃下，反应8～36h，得到1‑氟环丙烷羧酸。本发明的1‑氟环丙烷羧酸的制备方法，通过1‑氨基环丙烷羧酸与重氮化试剂反应，发生重氮化并与氟化试剂反应，通过简单的一步工艺，快速、高效地制备得到1‑氟环丙烷羧酸；使用1‑氨基环丙烷羧酸、氟化试剂、重氮化试剂作为原料，原料的成本低，反应条件易于控制，适于规模化生产；本发明的反应收率达到38％，工艺简单，不易造成污染。

  公开号：

  CN110818552B

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETED UBIQUITINATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS BI-FONCTIONNELS ET PROCÉDÉS D'UBIQUITINATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：MONTELINO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021236695A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to bi-functional compounds which function to recruit endogenous proteins to an E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods for using same. More specifically, the present disclosure provides specific proteolysis targeting chimera (PROTAC) molecules which find utility as modulators of targeted ubiquitination of a variety of polypeptides and other proteins, in particular the androgen receptor of a slice variant of AR which lacks the LBD, labelled as AR-V7, which are then degraded and/or otherwise inhibited by the compounds as described herein.

  本发明涉及具有双重功能的化合物，其功能是招募内源蛋白质到E3泛素连接酶进行降解，并使用相同的方法。更具体地，本公开提供了特定的蛋白质降解靶向嵌合物（PROTAC）分子，这些分子作为调节各种多肽和其他蛋白质的靶向泛素化的调节剂，特别是缺乏LBD的AR的一个切片变体的雄激素受体，标记为AR-V7，然后通过所述化合物进行降解和/或其他方式被抑制。
• [EN] HETERO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] HÉTÉRO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of formula (I) as described herein, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本文件所述的式(I)化合物、其制备方法以及作为药物的用途。
• Benzamides
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140107340A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention is directed to benzamide containing compounds which inhibit the P2X7 receptor

  本发明涉及含有抑制P2X7受体的苯甲酰胺类化合物。
• [EN] COMPOUND, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087905A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds having activity as LRRK2 inhibitors are disclosed. The compounds are of formula (I) including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了具有LRRK2抑制剂活性的化合物。这些化合物具有公式(I)，包括立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐和前药。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。