1-氨基环丙烷羧酸 | 22059-21-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基环丙烷羧酸
• 中文别名: 1-氨基-1-环丙烷羧酸；氨基环丙烷羧酸；1-氨基环丙羧酸；1-氨基环丙烷-1-羧基酸；1-氨基环丙烷甲酸；1-氨基环丙烷-1-羧酸；羧基环丙胺；1-氨基环丙基甲酸
• 英文名称: 1-aminocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: aminocyclopropane-1-carboxylic acid；1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid；1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid；1‑aminocyclopropane‑1‑carboxylic acid；ACC；1-Aminocyclopropane-1-carboxylate；1-azaniumylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 22059-21-8
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD00009944
• 分子量: 101.105
• InChiKey: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C (lit.)
• 沸点：
  189.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2245 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  135.6 Ų [M-H]-
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921300030
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GZ1110000
• 储存条件：
  将温度控制在0℃，并将食品放入密封的容器中，储存在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ACPC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ACPC
别名
: C4H7NO2
分子式
: 101.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Amino-1-cyclopropanecarboxylic acid
-
化学文摘登记号(CAS 22059-21-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 229 - 231 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GZ1110000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-氨基环丙烷羧酸

简介 1-氨基环丙烷羧酸是一种环状氨基酸，又称ACC，广泛存在于梨及苹果等水果的非蛋白性质的氨基酸中。植物体内的合成途径是由蛋氨酸开始，经过一系列步骤最终产生乙烯，在相关酶的作用下，S-腺苷甲硫氨酸转化为8-酮基-1-氨基环丙烷羧酸。

应用 1-氨基环丙烷羧酸是一种环状氨基酸，又称ACC，可用作药物合成中间体（尤其是多肽类药物）及植物生长调节剂。

制备 德国著名的有机化学家Schoenkopf在研究1-氨基环丙烷羧酸的合成方法及其生理效应方面取得了显著成果。他通过在氮气环境中用氰乙酸乙酯与1,2-二溴乙烷经NaH作用形成三元环，然后使用盐酸处理制得1-氨基环丙烷羧酸酯盐酸盐。

生物活性 1-氨基环丙烷羧酸是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基环丙烷羧酸 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基酸的氧化

  摘要：

  铜（II）氯化物和新颖双（1-氨基（环）烷烃-1-羧酸根-κ 2 Ñ，ö）铜（II）配合物作为催化剂在与氨基酸的酶促氧化关系的研究。还研究了氨基膦酸酯衍生物：（1-氨基-1-甲基）乙基膦酸的氧化。两个双（1-氨基环烷烃-1-羧酸根-κ 2 Ñ，ö）铜（II）配合物结构表征。令人惊讶的是，虽然1-氨基环丁烷-1-羧酸酯配合物具有方形平面（SP -4）铜（II）中心，且反式为1-氨基环己烷-1-羧酸酯配合物具有μ-羧基二聚体结构，具有方形锥体（SPY -5）位点，一个具有顺式配体，另一个具有反式配体。所述的氧化还原行为双（1-氨基（环）烷烃-1-羧酸根-κ 2 Ñ，ö）铜（II）配合物，还研究。使用H 2 O 2在碱性DMF-水混合物中进行催化氧化用作氧化剂，配合物用作催化剂。观察到的与Cu（II）到Cu（I）还原相关的不可逆电流峰的电位以及氨基酸的氧化速率显示出相反的趋势。这表明由于H 2 O

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.02.007
• 作为产物：
  描述：

  [(二苯基亚甲基)氨基]环丙基苄基酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-氨基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Isolation of 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acid (ACC) and N-Protected ACC Derivatives

  摘要：

  开发了一条方便的路线来合成1-氨基环丙酸（1，ACC）及其N保护衍生物。该路线利用了O-苄基甘氨酸衍生的亚胺的双烷基化反应，随后进行整体去保护反应，通过加氢处理。描述了从非水相流中直接分离ACC或在单个反应瓶中高效转化为N保护衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834793
• 作为试剂：
  描述：

  间碘甲苯 、 benzo[b]thiophen-2-yl-oxo-ethanaldehyde 在 potassium fluoride 、 silver orthophosphate 、 1-氨基环丙烷羧酸 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以8 %的产率得到3-methylbenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化串联γ-C(sp2)–H芳基化和环化用于构建类天然产物多环稠合邻醌支架

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00900

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101068A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R8, A1 to A3 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK modulators for treating obesity, hyperglycemia or type 2 diabetes.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120101127A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及按照式(I)的化合物及其药用可接受的盐或酯，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且在治疗或预防与AMPK调节相关的疾病方面具有用处，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。

表征谱图