N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 | 205885-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-ethynyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-ethynyl-p-toluenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-ethynyl-4-methyl-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 205885-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: VLGDAJJQNOQJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free hydroacyloxylation and hydration reactions of ynamides: synthesis of α-acyloxyenamides and N-acylsulfonamides

  摘要：

  在无金属条件下开发了两种高效且操作简单的ynamides反应类型，包括烯胺的羟酰氧化和水合反应，产率为良好至优良，得到高度官能化的α-羟酰氧基烯胺和在药用上重要的N-酰磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4gc01328j
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯介导的降冰片烯衍生物与亚酰胺的[2 + 1]环加成反应

  摘要：

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200903

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Hydroboration and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions with the Electronically Modulated Variant of an Ynamine: The Synthesis of (E)-β-Arylenamides
  作者：Bernhard Witulski、Nicole Buschmann、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00773-0

  日期：2000.10

  The first hydroboration of an 1-alkynylamide—the electronically modulated variant of an ynamine—is described. This hydroboration in combination with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides or aryl iodides allows a flexible synthesis of (E)-β-arylenamides and 3-(2′-amidovinyl)indoles with high degree of molecular diversity.

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。
• Coupling of Carboxylic Acids with Ynamides and Subsequent Rearrangement for the Synthesis of Imides/Amides
  作者：Yangyong Shen、Qi Li、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02134

  日期：2018.9.7

  A coupling of carboxylic acids with ynamides and subsequent rearrangement for the synthesis of imides and amides is reported. The carboxylic acids could couple with ynamides to form α-acyloxyenamide followed by sulfonyl group migration and Mumm rearrangement to furnish the amides. Additionally, the products could be subjected to further rearrangement to deliver β-keto amides. This metal-free process

  报道了羧酸与炔酰胺的偶联以及随后用于酰亚胺和酰胺的合成的重排。羧酸可以与酰胺结合形成α-酰氧基烯酰胺，然后进行磺酰基迁移和Mumm重排以提供酰胺。另外，可以对产物进行进一步的重排以递送β-酮酰胺。这种无金属的过程代表了一种有趣的化学键裂解和再生方法。此外，进行了产物的发散转化以递送一系列化合物。
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。