N-benzyl-N-tosylformamide | 312329-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tosylformamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide
• CAS: 312329-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: CBSVTEVTZNBQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylformamide 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[2,2-bis(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides

  摘要：

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864821
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-N-tosylformamide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的降冰片烯衍生物与亚酰胺的[2 + 1]环加成反应

  摘要：

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200903

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of Brønsted Acids to Yndiamides: Synthesis of N,O,N- and N,S,N-Trisubstituted Ketene Acetals
  作者：Edward A. Anderson、Olivia L. Garry、Steven J. Mansfield

  DOI：10.1055/a-1638-5783

  日期：2021.11

  Yndiamides, N,N-disubstituted alkynes, are versatile building blocks for the synthesis of nitrogen-containing organic molecules. Unlike ynamides, relatives that are inherently polarized by a single nitrogen substituent, their pseudo-symmetric nature renders regioselective reactions challenging. Here we report investigations into the regio­selective addition of Brønsted acids to non-symmetric yndiamides

  炔二酰胺，N,N-二取代炔烃，是合成含氮有机分子的通用构件。与 ynamides 不同，它们是由单个氮取代基固有地极化的亲戚，它们的假对称性质使区域选择性反应具有挑战性。在这里，我们报告了对布朗斯台德酸与非对称炔二酰胺的区域选择性加成的研究，该反应提供 N,O,N- 和 N,S,N-三取代的烯酮缩醛，具有出色的区域和立体选择性。
• Cs ₂ CO ₃ ‐Mediated Vicinal Thiosulfonylation of 1,1‐Dibromo‐1‐Alkenes with Thiosulfonates: An Expedient Synthesis of ( <i>E</i> )‐1,2‐Thiosulfonylethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201801620

  日期：2019.4

  A new and highly efficient vicinal thiosulfonylation of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes with thiosulfonates in the presence of cesium carbonate has been developed. The metal‐free diheterofunctionalization is an operationally simple to access a wide range of (E)‐1,2‐thiosulfonylethenes (α‐aryl‐β‐thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields with high levels of stereoselectivities. Further, scalable reactions

  在碳酸铯存在下，开发了一种新的高效的1,1-二溴-1-烯烃与硫代磺酸盐的邻位硫磺酰化反应。无金属的二杂官能化操作简单易行，可以中等到高收率获得高范围的立体选择性，从而获得广泛的（E）-1，2-硫磺磺酮（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。此外，已经证明了该转化的可扩展反应，从而说明了其效率和实用性。
• Au(I)-Catalyzed Oxidative Functionalization of Yndiamides
  作者：Zixuan Tong、Olivia L. Garry、Philip J. Smith、Yubo Jiang、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01625

  日期：2021.6.18

  doubly nitrogenated two carbon building blocks. Here we report a gold-catalyzed oxidative functionalization of yndiamides to access unnatural amino acid derivatives, using a wide range of nucleophiles as a source of the amino acid side chain. The transformation proceeds under mild conditions, is highly functional group tolerant, and displays excellent regioselectivity through subtle steric differentiation

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。
• Highly Selective <i>Syn</i> Addition of 1,3-Diones to Internal Ynamides Catalyzed by Zinc Iodide
  作者：Rémi Plamont、Lionel V. Graux、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/ejoc.201701690

  日期：2018.3.22

  used as nucleophiles to perform additions to ynamides, highly selective hydroalkoxylation of internal ynamides is now described herein. Several catalytic systems were compared to carry out this transformation including transition metal-based catalysts or Lewis acids. ZnI2 was found to be both very active and highly selective giving only E adducts through a syn addition. Scope and limits investigation

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。