N-benzyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 683246-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 683246-83-5
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 441.71
• InChiKey: XRJGPLBWJNKUMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-65.5 °C
• 沸点：
  521.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 N-benzyl-N-[6-[(4-methoxyphenyl)methyl]furo[2,3-f][1,3]benzodioxol-7-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3催化的环酰胺与环选择性同时控制中枢和轴向手性的环式环糊精。

  摘要：

  据报道，通过用邻醌甲基化物对末端取代的酰胺酰胺进行环化，可以同时控制中心和轴向手性的高热选择过程。在存在AlCl 3的情况下，包含[2 + 2]环加成，继之以扭转选择性的4π-电子环开环和6π-电子环闭环的序列导致非对映异构体4-氨基-2 H-色烯的高度立体选择性形成。末端未取代的炔酰胺与邻醌甲基化物进行AlCl 3催化的[4 + 2]环加成反应，从而提供2-氨基-4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02480
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对碘化锌催化的内炔酰胺的高选择性顺式加成

  摘要：

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701690

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。
• Metal-free C8–H functionalization of quinoline <i>N</i>-oxides with ynamides
  作者：Weican Hu、Feiyang Zhang、Chen Chen、Tianhang Qi、Yanlong Shen、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1039/d1cc02138a

  日期：——

  The metal-free C8–H functionalization of quinoline N-oxides with ynamides is unveiled for the first time by the intramolecular Friedel–Crafts-type reaction of quinolyl enolonium intermediates generated from Brønsted acid-catalyzed addition of quinoline N-oxides to ynamides. Various quinoline N-oxides and terminal ynamides prove to be suitable substrates for this method. A one-pot protocol was then

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化首次通过由Brønsted酸催化将喹啉N-氧化物加成到ynamides产生的喹啉基烯醇中间体的分子内Friedel-Crafts型反应首次公开。各种喹啉N-氧化物和末端 ynamides 被证明是该方法的合适底物。然后开发了一种用于喹啉的无金属直接 C8-H 功能化的一锅法。