N-benzyl-N-tosylacetamide | 121618-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)acetamide；N-benzyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 121618-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: NHBINKAWDJZZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylacetamide 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 1,3-dimethyl-2-(2-naphthox-1-yl)-benzimidazolium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolium Naphthoxide Betaine Is a Visible Light Promoted Organic Photoredox Catalyst

  摘要：

  Benzimidazolium naphthoxide ((-)ONap-BI+) was first synthesized and utilized as an unprecedented betaine photoredox catalyst. Photoexcited state of (-)ONap-BI+ generated by visible light irradiation catalyzes the reductive deiodination as well as desulfonylation reactions in which 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (Ph-BIH) cooperates with as an electron and hydrogen atom donor. Significant solvent effects on the reaction progress were discovered, and specific solvation toward imidazolium and naphthoxide moieties of (-)ONap-BI+ was proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00282
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free hydroacyloxylation and hydration reactions of ynamides: synthesis of α-acyloxyenamides and N-acylsulfonamides

  摘要：

  在无金属条件下开发了两种高效且操作简单的ynamides反应类型，包括烯胺的羟酰氧化和水合反应，产率为良好至优良，得到高度官能化的α-羟酰氧基烯胺和在药用上重要的N-酰磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4gc01328j

文献信息

• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。
• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。
• <i>N</i>-Acyl DBN Tetraphenylborate Salts as <i>N</i>-Acylating Agents
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo202647f

  日期：2012.3.16

  synthesized from 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) and the corresponding acyl chloride in the presence of sodium tetraphenylborate. The salts have been shown to be effective N-acylating agents, reacting with primary amines, secondary amines, and sulfonamides to form the corresponding N-acylated products in good yields. The DBN hydrotetraphenylborate byproduct can be conveniently removed by filtration

  在四苯硼酸钠存在下，由1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和相应的酰氯合成了空气稳定的结晶N-酰基DBN四苯基硼酸盐。所述盐已显示为有效的N-酰化剂，其与伯胺，仲胺和磺酰胺反应以高收率形成相应的N-酰化产物。可以通过过滤方便地除去DBN氢四苯硼酸酯副产物，无需进一步纯化即可提供纯正的N-酰化产物。该ñ-酰基DBN四苯基硼酸盐是酰基卤的有吸引力的替代物，因为它们可以存储在空气中而不分解，避免在酰化反应过程中产生游离酸，并且可以在更强的热条件下使用。
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。
• Photochemical Desulfonylation of<i>N</i>-Tosyl Amides by 2-Phenyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-­Dimethylbenzimidazoline (PDMBI)
  作者：Zhong-Li Liu、Wei Yu、Qiang Liu、Zhengang Liu、Yu-Lu Zhou、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872693

  日期：——

  Photoinduced electron transfer reaction between N-tosyl amides and 2-phenyl-N,N′-dimethylbenzimidazoline (PDMBI) provides an efficient approach for the desulfonylation of N-tosyl amides.

  光诱导电子转移反应在N-托烷基酰胺和2-苯基-N,N′-二甲基苯并咪唑啉（PDMBI）之间提供了一种高效的去磺酰化N-托烷基酰胺的方法。