N-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-N-benzyl-4-methylbenzenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-N-benzyl-4-methylbenzenesulphonamide
• 英文别名: N-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-N-benzyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: SEQTUSDJZYGQEO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-p-toluenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-N-benzyl-4-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  硼氢化和铃木-Miyaura偶联反应与电子调节的亚胺的合成：（E）-β-Arylenamides的合成

  摘要：

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00773-0

文献信息

• Hydroboration and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions with the Electronically Modulated Variant of an Ynamine: The Synthesis of (E)-β-Arylenamides
  作者：Bernhard Witulski、Nicole Buschmann、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00773-0

  日期：2000.10

  The first hydroboration of an 1-alkynylamide—the electronically modulated variant of an ynamine—is described. This hydroboration in combination with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides or aryl iodides allows a flexible synthesis of (E)-β-arylenamides and 3-(2′-amidovinyl)indoles with high degree of molecular diversity.

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。