N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine | 609769-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-phenylethynyl)-N-(phenylmethyl)-benzenesulfonamide；N-benzyl-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 609769-63-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: GVJPCYQNQCNEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  526.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦氯金 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 2,5,6-triphenylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  区域控制的金催化的具有两个离散腈的酰胺的金[2 + 2 + 2]环加成反应，构建4-氨基嘧啶核

  摘要：

  本文报道的是新型的金催化的酰胺类分子间[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，形成两个离散的腈基，形成单体的4-氨基嘧啶，这是药学上重要的结构基序。通过使用多种酰胺和腈获得的优异的区域选择性证明了这种新的环加成反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405312
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• Yb(OTf)3-Mediated Regioselective Hydroamination of Ynamides with Anilines and p-Toluenesulfonamide
  作者：Xiaobao Zeng、Qingyun Gu、Wenjing Dai、Yushan Xie、Xinyi Liu、Guixia Wu

  DOI：10.1055/a-1488-4467

  日期：2021.8

  A rare-earth salt Yb(OTf)3-catalyzed regioselective hydroamination of ynamides with anilines and p-toluenesulfonamide has been developed. This protocol provided facile access to a diverse range of amidines with good functional group tolerance in moderate to high yields.

  已经开发了稀土盐Yb（OTf）3催化的酰胺与苯胺和对甲苯磺酰胺的区域选择性加氢胺化反应。该方案提供了以中等到高产率容易获得具有良好官能团耐受性的各种range的途径。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• Highly Regioselective Au(I)-Catalyzed Hydroamination of Ynamides and Propiolic Acid Derivatives with Anilines
  作者：Søren Kramer、Karin Dooleweerdt、Anders Thyboe Lindhardt、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901565p

  日期：2009.9.17

  A highly regioselective hydroamination of unsymmetrical electron-poor and electron-rich alkynes with anilines catalyzed by Au(I) under mild conditions is reported. In addition, applications toward indole syntheses are presented including an example of a one-pot synthesis from a nonfunctionalized aniline.

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。