2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose | 123809-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose
• 英文别名: tetra-O-acetyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)-D-mannose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
• CAS: 123809-58-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: KXQUPCAOOLXBPP-RYHUJPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl) bromide
  参考文献：
  名称：

  形状和电荷对抑制家族 GH99endo-α-1,2-甘露聚糖酶的贡献

  摘要：

  结合反应坐标和过渡态结构特征的抑制剂设计已成为开发酶抑制剂的有力方法。此类抑制剂可用作机械探针、化学生物学工具和治疗剂。糖苷水解酶家族 99 (GH99) 的成员内切-α-1,2-甘露糖苷酶和内切-α-1,2-甘露聚糖酶是抑制剂开发的有趣靶标，因为它们在 N-聚糖成熟和微生物酵母甘露聚糖中发挥关键作用降解，分别。建议这些酶通过 1,2-脱水糖“环氧化物”机制发挥作用，该机制通过不寻常的构象路线进行。在这里，我们探讨了形状和电荷如何有助于这些酶的多种抑制剂的结合。我们报告了中性双脱氧、葡糖和环己烯二糖抑制剂的合成，它们与 GH99 内切-α-1,2-甘露聚糖酶的结合，以及通过 X 射线晶体学分析它们的结构。自由能景观的量子力学计算揭示了中性抑制剂如何提供形状而不是所提出的中间和过渡态结构的电荷模拟。基于形状和电荷对抑制家族 GH99 酶的贡献的知识，我们设计并合成了 α-Man-1,3-no

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10075
• 作为产物：
  描述：

  在 四乙基氯化铵 吡啶 、 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide oxazolines: Preparation, and application to the synthesis of glycoprotein carbohydrate structures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85984-4

文献信息

• Structural and Kinetic Dissection of the<i>endo</i>-α-1,2-Mannanase Activity of Bacterial GH99 Glycoside Hydrolases from<i>Bacteroides</i> spp.
  作者：Zalihe Hakki、Andrew J. Thompson、Stephanie Bellmaine、Gaetano Speciale、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201405539

  日期：2015.1.26

  Glycoside hydrolase family 99 (GH99) was created to categorize sequence‐related glycosidases possessing endo‐α‐mannosidase activity: the cleavage of mannosidic linkages within eukaryotic N‐glycan precursors (Glc1–3Man9GlcNAc2), releasing mono‐, di‐ and triglucosylated‐mannose (Glc1–3‐1,3‐Man). GH99 family members have recently been implicated in the ability of Bacteroides spp., present within the gut

  糖苷水解酶家族99（GH99）的创建是为了对具有内切α-甘露糖苷酶活性的序列相关糖苷酶进行分类：真核N-聚糖前体（Glc 1-3 Man 9 GlcNAc 2）中甘露糖苷键的裂解，释放单，双-和triglucosylated甘露糖（GLC 1-3 -1,3-曼）。GH99家族成员最近与拟杆菌的能力有关 spp.spp。，存在于肠道菌群内，通过分解分支内的αMan-1,3-αMan→1,2-αMan-1,2-αMan序列来代谢真菌细胞壁α-甘露聚糖，从而释放α-1,3-甘露二糖偏离主要的α-1,6-甘露聚糖骨架。我们报告了一系列底物和抑制剂的开发，我们将其用于在动力学和结构上表征细菌拟南芥（Theactotaides thetaiotaomicron）和xylanisolvens的细菌GH99酶的这种新型内-α-1,2-甘露聚糖酶活性。这些数据表明大约为5 kJ mol -1对-2子位点中相