pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 920508-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(diacetylamino)-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 920508-62-9
• 化学式: C₅₅H₆₁NO₁₇
• 分子量: 1008.09
• InChiKey: BTBRASBUFQHSPS-IBELPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234

文献信息

• Synthesis of a Potential 10E4 Tetrasaccharide Antigen Involved in Scrapie Pathogenesis
  作者：Pascal Bindschädler、Christian Noti、Eva Castagnetti、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200690234

  日期：2006.11

  To test the hypothesis that tetrasaccharide 3 is involved in scrapie pathogenesis, tetrasaccharide derivative 32 functionalized with an amine linker at the reducing end was synthesized. A (2 + 2) glycosylation approach was chosen to furnish the target compound in fully protected form. To investigate its biological role, tetrasaccharide 32 was further functionalized to the corresponding thiol 33 using

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。