methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate | 188028-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate
• CAS: 188028-91-3
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₇
• 分子量: 617.658
• InChiKey: SBSZIWHYVDLKHO-XXYZSSCBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+)-抗生素K252A
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对

  DOI：

  10.1021/ja00146a039
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 、 频哪酮 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.92h， 生成 methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基化吲哚并咔唑的高效合成方法的设计与实现：(+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。

  DOI：

  10.1021/ja9713035

文献信息

• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Pyranosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)-RK286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (−)-TAN-1030a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman、Kenolisa Onwueme

  DOI：10.1021/ja971304x

  日期：1997.10.1

  A total synthesis of the natural products (+)-staurosporine (2), (+)-RK286c (3), (−)-TAN-1030a (4), and (+)-MLR-52 (5) has been achieved. The synthetic strategy involves the stereoselective ring expansion of a furanosylated indolocarbazole [(+)-8] to a pyranosylated congener [(+)-12] that serves as a common intermediate in the production of 2−5.

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。
• Total Synthesis of (+)-RK-286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (+)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman

  DOI：10.1021/ja9626143

  日期：1996.1.1
• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Furanosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)- and (−)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Jürgen Dietrich、Derek A. Pflum、Dejah T. Petsch

  DOI：10.1021/ja9713035

  日期：1997.10.1

  The first total synthesis of the natural product (+)-K252a (2) has been achieved in 12 steps from commercially available materials, with a longest linear sequence of seven steps and an overall yield of 21%. The synthetic strategy employs novel rhodium carbenoid chemistry in the construction of both the indolocarbazole aglycon (4) and the carbohydrate moiety (9).

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。
• Total Synthesis of (+)- and (-)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Juergen Dietrich

  DOI：10.1021/ja00146a039

  日期：1995.10

  initiates cycloaromatization to form bond D.9 Application of this strategy allows efficient access to both the parent aglycon (3a) and the selectively protected derivative (3c) employed in the total synthesis reported herein. Overall, preparation of the enantioenriched furanose 6 and aglycon unit 3c and their conversion to 1 require only 11 synthetic operations with a longest linear sequence of seven steps

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对