D-glucosamine-6-phosphate | 6815-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucosamine-6-phosphate
• 英文别名: glucosamine 6-phosphate；glucosamine-6-phosphate；glucosamine-6P；GlcN-6P；GlcN6P；2-amino-2-deoxy-D-glucose 6-(dihydrogen phosphate)；D-glucosamine 6-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 6815-93-6；55722-81-1
• 化学式: C₆H₁₄NO₈P
• 分子量: 259.153
• InChiKey: XHMJOUIAFHJHBW-IVMDWMLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  156.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基乙酸 、 D-glucosamine-6-phosphate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到N-glycolylglucosamine-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌 N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱乙酰酶 (NagA) 同源物的结构和功能测定。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.002597
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 6-(diphenyl phosphate) 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-glucosamine-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Szabo, Patricia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 919 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate 、 L-谷氨酰胺 、 果糖-6-磷酸 、 Phosphate-Buffered Saline 、 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-D,L-threitol 在 D-glucosamine-6-phosphate 作用下， 反应 1.0h， 以The glucosamine 6-phosphate produced in the incubation mixtures的产率得到D-glucosamine-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Methods for measuring levels of uridine-diphosphate-N-acetylglucosamine and activity of inhibitors thereof

  摘要：

  本发明涉及测量从人类和动物组织或细胞提取物中尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺形成的方法，以及组织培养中的方法。本发明还涉及测量试验化合物对细胞中尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺形成的抑制活性的方法。本发明还涉及测量试验化合物对人或动物中尿苷二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺形成的抑制活性的方法。

  公开号：

  US20040191811A1

文献信息

• Synthesis of N-Thioacylated amino sugars
  作者：Rainer Isecke、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80197-6

  日期：1993.1

  Unsubstituted amino sugars readily react with dithiocarboxylic ester or O-ethyl thioformate to yield the hitherto unknown free N-thioacylated sugars which are of biological interest.

  未取代的氨基糖容易与二硫代羧酸酯或O-乙基硫代甲酸酯反应，产生迄今未知的具有生物学意义的游离N-硫代酰化的糖。
• Regioselective Phosphorylation of Carbohydrates and Various Alcohols by Bacterial Acid Phosphatases; Probing the Substrate Specificity of the Enzyme fromShigella flexneri
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Alida M. van der Burg、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200505072

  日期：2005.6

  broad range of carbohydrates and alcohols. Many cyclic carbohydrates are phosphorylated in a regioselective manner. Non-cyclic carbohydrates are phosphorylated as well. Phosphorylation of linear alcohols, cyclic and aromatic alcohols is also possible. In all cases the acid phosphatase from Shigella prefers a primary alcohol function above a secondary one. We conclude that these enzymes are an attractive

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。
• Process and materials for production of glucosamine
  申请人：Berry Alan

  公开号：US20060094085A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to a method and materials for producing glucosamine by fermentation of a genetically modified microorganism. Included in the present invention are genetically modified microorganisms useful in the present method for producing glucsamine, as well as recombinant nucleic acid molecules and the proteins produces by such recombinant nucleic acid molecules.

  本发明涉及一种利用基因改造微生物通过发酵生产葡萄糖胺的方法和材料。本发明包括在生产葡萄糖胺的现有方法中有用的基因改造微生物，以及重组核酸分子和由这种重组核酸分子产生的蛋白质。
• Methods for measuring activity of glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase and activity of inhibitors thereof
  申请人：Burghardt Charles

  公开号：US20050032145A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention pertains to methods for measuring the activity of glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase which comprise the steps of (a) forming a mixture of glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase, fructose 6-phosphate, and glutamine; (b) incubating the mixture under physiological conditions to allow the formation of glucosamine 6-phosphate; (c) acetylating the glucosamine 6-phosphate to form N-acetylglucosamine 6-phosphate; (d) reacting the N-acetylglucosamine 6-phosphate with Ehrlich's reagent; and (e) measuring the amount of N-acetylglucosamine 6-phosphate by determining the optical density at 500-610 nm of the mixture and comparing the amount of N-acetylglucosamine 6-phosphate with control samples. The present invention also pertains to methods for measuring the inhibitory activity of a test compound on glutamine:fructose 6-phosphate amidotransferase.

  本发明涉及测量谷氨酰胺:果糖6-磷酸转移酶活性的方法，包括以下步骤：(a)形成谷氨酰胺:果糖6-磷酸转移酶、果糖6-磷酸和谷氨酰胺的混合物；(b)在生理条件下孵育混合物，以允许葡萄糖胺6-磷酸的形成；(c)乙酰化葡萄糖胺6-磷酸以形成N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸；(d)将N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸与厄氏试剂反应；(e)通过测定混合物在500-610 nm处的光密度并将N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸的数量与对照样品进行比较来测量N-乙酰葡萄糖胺6-磷酸的数量。本发明还涉及测量试验化合物对谷氨酰胺:果糖6-磷酸转移酶抑制活性的方法。
• Cell-free production of glucosamine
  申请人：Bao Wuli

  公开号：US20050042734A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Methods for cell-free production of glucosamine from starch, maltodextrin or glycogen or from fructose and a source of amino groups are disclosed. Also disclosed are cellular extracts comprising glucosamine-6-phosphate synthase activity, as well as a cellular extract comprising glucosamine-6-phosphate deaminase.

  本发明公开了从淀粉、麦芽糊精或糖原或从果糖和氨基源中无细胞生产葡萄糖胺的方法。还公开了包含葡萄糖胺-6-磷酸合成酶活性的细胞提取物，以及包含葡萄糖胺-6-磷酸脱氨酶的细胞提取物。