2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,4-lactone | 5469-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: N-acetylglucosamino-1,4-lactone；2-acetylamino-2-deoxy-D-gluconic acid-4-lactone；2-Acetylamino-2-desoxy-D-gluconsaeure-4-lacton；N-Acetylglucosaminono-(1->4)-lacton；N-[(3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 5469-77-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: JYOPKUOOYNIILV-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 、 苄叉丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A new and direct access to glycono-1,4-lactones from glycopyranoses by regioselective oxidation and subsequent ring restriction

  摘要：

  Treatment of partially protected or unprotected carbohydrates with the RhH(PPh(3))(4)-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones by regioselective oxidation and subsequent ring restriction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02262-a

文献信息

• Findlay et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 69, p. 467,468
  作者：Findlay et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new and direct access to glycono-1,4-lactones from glycopyranoses by regioselective oxidation and subsequent ring restriction
  作者：Isabelle Isaac、Imane Staslk、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02262-a

  日期：1995.1

  Treatment of partially protected or unprotected carbohydrates with the RhH(PPh(3))(4)-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones by regioselective oxidation and subsequent ring restriction.
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和